Neben dem Sierra Maestra Hotel befindet sich das Bayamo Cabaret, wo kostümierte Tänzer an mehreren Abenden der Woche zum Abendessen auftreten. Ein anderes Kabarett ist im Hotel, aber es ist nicht wie das Bayamo.

Das Untergrundbewegungkampf Museum befindet sich auf der Treppe von Padre Pico. Dieses hervorragende Museum in einem der besten Kolonialhäuser der Stadt konzentriert sich auf die Aktivitäten der lokalen Widerstandsbewegung, angeführt vom Märtyrer Frank País. Die Bewohner von Santiago spielten eine entscheidende Rolle bei der Unterstützung der Revolution, ebenso wie die Bauern der Sierra Maestra. Vom Balkon des Museums aus hat man einen herrlichen Blick auf Santiago und die Bucht.

Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Der Geist einer der lebhaftesten Straßenpartys der Karibik, der jährliche Juli-Karneval in Santiago, wird in Fotos und Zeitungsausschnitten, Wagen, Kostümen und Musikinstrumenten in Erinnerung bleiben. Die Nachmittage hier geben eine bessere Vorstellung davon, wie der Karneval ist, gegen 16 Uhr von Dienstag bis Samstag gibt es eine Aufführung von Musik und Tanzgruppen. Die kurze Show mit farbenfrohen Kostümen, afro-kubanischen Rhythmen und Liedern lässt Sie Ihre nächste Reise mit dem Hauptevent planen.