El Castillo de la Real Fuerza está ubicado en la Habana Vieja, en una zona atractiva de importantes valores arquitectónicos, urbanos, culturales y sociales. Esta es la fortaleza más antigua del antiguo sistema de fortificación de La Habana y América, cuya construcción data de 1577. Fue declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Una réplica de La Giraldilla, el símbolo de la ciudad, se puede ver en la torre más alta del castillo (el original está en el Museo de la Ciudad). Desde 2008, se encuentra el Museo de la Navegación en el Castillo de la Real Fuerza. Este museo tiene exhibiciones de la historia de la fortaleza y la Habana Vieja, así como su conexión con el Antiguo Imperio Español. Vale la pena mencionar que aquí puede encontrar una enorme réplica del galeón la Santísima Trinidad.

El Palacio del Segundo Cabo se encuentra en el lado norte de la Plaza de Armas, La Habana Vieja. Este majestuoso palacio es de estilo neoclásico y fue construido en 1772 con piedra caliza local llena de agujeros e incrustaciones marinas calcáreas. Este edificio se construyó primero como sede del vicegobernador español. Actualmente, y luego de varias remodelaciones durante las cuales funcionó como Correos, Palacio del Senado, Corte Suprema, Academia Nacional de Artes y Letras, o la Academia de Ciencias de Cuba, actualmente pertenece al Ministerio de Cultura de Cuba y alberga el Centro para la Interpretación de las Relaciones Cuba-Europa.

La Iglesia del Santo Cristo del Buen Viaje es una iglesia sencilla pero encantadora. Está ubicado en la Plaza del Cristo, en el lado oeste de la Habana Vieja, lejos del centro de la ciudad y las zonas turísticas. La estructura de la iglesia es intrigante por la simplicidad de sus torres y de sus fachadas laterales, en completa armonía con el carácter de las obras del siglo XVII. La iglesia fue construida en 1732 en el mismo lugar donde anteriormente había un santuario franciscano. Hoy en día se ha restaurado solo parcialmente, con sus hermosas vidrieras y techos de colores brillantes que son características más notables. Dentro de la iglesia, la imagen de Jesús en la Cruz entre viajeros y marineros se hizo muy popular porque se pensaba que impedía a las personas que sufrieran daños. Los viernes santos las procesiones parten del Convento de San Francisco de Asís y terminan en la Iglesia del Cristo. Las dimensiones de la plaza se planearon de acuerdo a las procesiones que iban a tener lugar en ella, marcando el final de las catorce cruces o Estaciones de la Cruz. La Plaza del Cristo es un lugar ideal si quiere alejarse de las zonas turísticas y ser testigo de cómo es la verdadera vida cubana.

El Convento de Santa Clara (Convento de Santa Clara) está ubicado al sur de la Plaza Vieja de La Habana. Este es el convento más grande y antiguo de toda Cuba, construido entre 1638 y 1643, y es un buen ejemplo de la arquitectura influenciada por España. En realidad, fue el primer convento femenino de la ciudad. El templo dejó de prestar servicios con fines religiosos en 1920, y durante algún tiempo estuvo en el Ministerio de Obras Públicas. Actualmente es parte del equipo de restauración de La Habana Vieja. Se recomienda visitar el patio interior de estilo colonial, donde se encontró la primera fuente pública de la ciudad; el claustro, las celdas de las monjas y el pequeño cementerio.