La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

La Fuente de La India se encuentra frente al Capitolio y  el Hotel Saratoga, en La Habana. La fuente está hecha en mármol de Carrara y fue esculpida por Giuseppe Gaggini en 1837 para el Conde de Villanueva. Esta fuente representa a una hermosa mujer indígena, adornada con una corona de plumas de águila, sentada en su trono, y rodeada por cuatro delfines cuyas lenguas son fuentes de agua en cuatro conchas que componen su base. Ella sostiene con la mano un escudo con el símbolo de la ciudad, y una canasta en forma de cuerno llena de frutas. Esta obra escultórica ha sido una inspiración para varios poetas, y también aparece en varios cuentos fantásticos.

La Real Fábrica de Tabacos Partagás, ubicada en el norte del Parque Fraternidad, una de las fábricas de tabaco más antiguas y famosas de La Habana. Fue fundada en 1845 por el español Jaime Partagás. Partagás era al mismo tiempo, dueño de algunas plantaciones de tabaco en la región de Vuelta Abajo. Esta es la fábrica más visitada en el país. Cuando la visite en grupo, descubrirá cómo se separan y clasifican las hojas en la planta en el suelo; y cómo tuercen, presionan, adornan y envuelven los cigarros en los pisos superiores. Actualmente hay alrededor de 500 trabajadores en él, que enrollan cigarros para marcas conocidas como Montecristo o Cohíba. La fábrica también alberga una sala de ventas, donde podrá elegir entre una gran variedad de habanos y un bar.

Quizás la más icónica de todas las fortalezas cubanas. Su construcción comenzó en 1589 y se completó en 1630, desempeñando un papel clave en la defensa de La Habana contra las incursiones de corsarios y piratas. Cuando los ingleses atacaron y capturaron La Habana en el año 1762, el castillo fue dañado y más tarde, tan pronto como España volvió a tomar el poder, fue reconstruido y modernizado. Se añadió un faro al Morro en 1764. De pie a 45 metros sobre el nivel del mar, se ha convertido en un símbolo inconfundible de La Habana.