Visite el Parque Histórico de San Juan y el Árbol de la Paz, un lugar donde se desarrolló una importante batalla de la Guerra Hispano-Cubano-Hispánica, que puso fin a una era. Al frente de una brigada en esta batalla estaba un futuro presidente de los Estados Unidos, Theodore Roosevelt. El árbol de la paz es el árbol en el que se firmó la rendición de Santiago de Cuba. En el Cerro San Juan se pueden admirar varios monumentos en memoria de las bajas numeradas en ambos lados en la batalla desarrollada en los alrededores de Santiago el primero de julio de 1898. Se pueden ver esculturas al Victorioso Mambí, al Soldado Norteamericano Desconocido. y al soldado español rodeado por una serie de cañones y objetos de artillería que decoran el lugar. Este es el único lugar en Cuba con un monumento al soldado estadounidense. Además, bastante cerca del cerro, una ceiba llamada Árbol de la Paz fue testigo de la rendición de la ciudad, aunque hoy en día sigue siendo el tronco de este árbol histórico que cayó pocos meses después del centenario de la batalla.

El museo más antiguo de Cuba fue fundado en 1899 por Emilio Bacardí Moreau, el ex alcalde de Santiago cuya familia ronera huyó a Puerto Rico después de la Revolución. Está a solo unos metros del Parque Céspedes, en el corazón de la ciudad. El museo tiene una excelente colección de arte cubano, así como algunas obras europeas, algunos artículos de las guerras de la independencia y un salón arqueológico que presenta una momia egipcia de 3.000 años de antigüedad, dos esqueletos peruanos y una cabeza reducida. Alberga la galería de pintura más importante de Cuba, que exhibe una colección envidiable de pintura colonial que data de dos siglos antigüedad.

Esta es, sin duda, una de las calles más conocidas de la ciudad. Ofrece un excelente mirador natural y es la única calle escalonada en Cuba. Es parte del barrio de Tivoli, donde las mansiones coloniales francesas del siglo XVIII se sientan al lado de las estructuras del siglo XVI.

El Museo Granjita Siboney está ubicado en la carretera a Playa Siboney, en la provincia de Santiago de Cuba. Es el antiguo campamento desde donde partieron los jóvenes que tomaron el cuartel Moncada, la segunda fortaleza militar en la ciudad de Santiago de Cuba, el 26 de julio de 1953. En las 7 salas de exposición de este museo también descubrirá la casa histórica, los preparativos previos al famoso asalto, el desarrollo y las consecuencias que tuvo para Cuba. Exhibe valiosos documentos y objetos personales de algunos de los intrépidos jóvenes rebeldes. Entre sus objetos más valorados se encuentran el semiautomático M-1 con culata plegada utilizada por los revolucionarios durante el asalto, rifles deportivos, uniformes, documentos, fotografías.