Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.

El espíritu de una de las fiestas callejeras más vibrantes del Caribe, el carnaval anual de julio en Santiago, se recuerda en fotos y recortes de periódicos, carrozas, disfraces e instrumentos musicales. Las tardes aquí dan una mejor idea de cómo es el carnaval, sobre las 4 p. m. de martes a sábado hay una actuación de grupos de música y baile. El breve espectáculo de trajes coloridos, ritmos afrocubanos y canciones puede hacer que planifique su próximo viaje para que coincida con el evento principal.

Este museo está ubicado en el antiguo Cuartel Moncada, una fortificación militar que fue atacada el 26 de julio de 1953 por un grupo de jóvenes revolucionarios liderados por Fidel Castro Ruz. Moncada fue el segundo fuerte militar del país, ocupado por cerca de mil hombres bajo el mando de Fulgencio Batista. Desafortunadamente, los rebeldes fueron asesinados o capturados. Aunque no tuvo éxito, el ataque encendió la chispa de la Revolución Cubana. Fidel escribió su famoso discurso "La historia me absolverá", que fue sacado clandestinamente de la cárcel, impreso y distribuido por toda la isla. Este evento comenzó la etapa final de la lucha por la libertad del país. Después de la victoria de la revolución, el Cuartel Moncada se transformó en una escuela y se dedicó un espacio al Museo. El museo exhibe algunas de las pertenencias personales de los revolucionarios, algunas de las armas utilizadas y fotografías del evento histórico, así como una valiosa colección de monedas.

El cementerio de Santa Ifigenia fue fundado en febrero de 1868, al noroeste de la ciudad de Santiago de Cuba, y fue declarado Monumento Nacional el 7 de febrero de 1937 y ratificado como tal por el Gobierno Revolucionario el 20 de mayo de 1979. En este cementerio se encuentran de los restos de algunas de las personalidades más valientes e ilustres de las guerras de independencia, así como algunas figuras destacadas del arte y la cultura cubana. Este cementerio alberga el majestuoso mausoleo del Héroe Nacional de Cuba, José Martí. La estructura es fiel a los deseos de Martí (expresados ​​en uno de sus poemas) que han sido enterrados bajo la bandera de Cuba y rodeado de rosas. Al lado del este mausoleo se encuentra una modesta bóveda en una piedra traída de la Sierra Maestra en la que descansan los restos de Fidel. Otras tumbas destacadas incluyen la de Carlos Manuel de Céspedes, el Padre de Nuestra Patria, la de los que murieron en el ataque al Cuartel Moncada y un monumento a los soldados cubanos que han caído en la batalla.