El espíritu de una de las fiestas callejeras más vibrantes del Caribe, el carnaval anual de julio en Santiago, se recuerda en fotos y recortes de periódicos, carrozas, disfraces e instrumentos musicales. Las tardes aquí dan una mejor idea de cómo es el carnaval, sobre las 4 p. m. de martes a sábado hay una actuación de grupos de música y baile. El breve espectáculo de trajes coloridos, ritmos afrocubanos y canciones puede hacer que planifique su próximo viaje para que coincida con el evento principal.

Esta terraza con azulejos de cerámica es todo lo que queda de un fuerte usado una vez por las autoridades para controlar el tráfico de embarcaciones. Es un gran lugar para quedarse mientras disfruta de las vistas de la ciudad y la bahía. A menudo aquí se llevan a cabo espectáculos de música y otros eventos, especialmente en las noches de fin de semana.

Este lugar es uno de los símbolos de Santiago de Cuba, donde nacieron ritmos tradicionales como la trova, el bolero y el son. Situado muy cerca del Parque Céspedes, es el lugar de encuentro para los "trovadores", tanto antiguos como nuevos. Considerada una de las instituciones culturales más importantes de Cuba, conserva un movimiento musical profundamente arraigado en las tradiciones de Santiago y que forma parte integral de la vida de la ciudad.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.