Canchánchara es uno de los edificios más antiguos de Trinidad, y que combina estilos arquitectónicos de los siglos XVIII y XX. Con frecuencia hay una banda en vivo tocando en el sombreado patio, y siempre hay refrescos, cerveza fría y cócteles cubanos como el mojito y la especialidad local canchánchara (ron, jugo de lima y miel) que te darán la energía para bailar y disfrutar de los ritmos cubanos que se encuentran en el lugar.

A una cuadra al sur de la Plaza Mayor se encuentra el gran Palacio Cantero, construido en 1830. Tiene una magnífica escalera y grandes pinturas neoclásicas realizadas por artistas locales e italianos. Pilares pintados, pergaminos, conchas, frontones y cortinas embellecen el interior, eclipsando los artefactos históricos y los muebles antiguos que ahora forman el Museo de Historia de Trinidad.

A menudo se dice que Playa Ancón en Trinidad es la mejor playa del sur de la isla. Esta playa perfecta para postales tiene finas arenas blancas y aguas cristalinas color turquesa. Cualquiera que se aloje en una de las muchas casas privadas en Trinidad no debe perderse esta hermosa costa del Caribe, todo a solo 12 km de Trinidad

Ubicado a una cuadra al norte de la Plaza Mayor, en un antiguo convento, se encuentra el Museo Nacional de Lucha Contra Bandidos. El museo expone documentos de la campaña para eliminar a los rebeldes que se escondieron en las montañas del Escambray en la década de 1960.