L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Le musée Granjita Siboney est situé sur la route de Playa Siboney, dans la province de Santiago de Cuba. C'est le vieux camp d'où sont partis les jeunes qui ont pris la caserne Moncada, la deuxième forteresse militaire de la ville de Santiago de Cuba, le 26 juillet 1953. Dans les 7 salles d'exposition de ce musée, vous découvrirez également la maison historique, la préparatifs avant la fameuse agression, le développement et les conséquences qu'elle a eu pour Cuba. Il montre des documents précieux et des effets personnels de certains des jeunes rebelles intrépides. Parmi ses objets les plus précieux, on peut citer le M-1 semiautomatique avec des plis utilisés par les révolutionnaires lors de l'assaut, des fusils sportifs, des uniformes, des documents, des photographies.

Ce manoir Hispano-Colonial fut le berceau du poète José María Heredia, qui, par ses écrits indépendants, est considéré comme le premier poète national de Cuba. Heredia est mort en 1839 à l'âge de 36 ans alors qu'il était exilé au Mexique. La maison, seulement une fraction de sa taille originale, montre des meubles anciens et quelques-unes des œuvres et des biens du poète. La cour intérieure traditionnelle de la maison est plantée d'arbres et de plantes-y compris l'orange, le myrte, la paume et le jasmin-associés aux versets de Heredia. Une plaque de marbre sur la façade de la maison de Heredia attire l'une des œuvres les plus célèbres du poète, «Niagara».

Le plus ancien Musée de Cuba a été fondé en 1899 par Emilio Bacardi Moreau, l'ancien maire de Santiago dont la famille avec la tradition cubaine de fabrication du rhum s'est enfui à Puerto Rico après la révolution. Il se trouve à quelques mètres du Parc Céspedes, au cœur de la ville. Le Musée a une excellente collection d'art cubain, ainsi que quelques œuvres européennes, quelques articles des guerres d'indépendance et une salle archéologique qui présente une momie égyptienne de 3 000 ans, deux squelettes péruviens et une tête réduite. Il abrite la plus importante galerie de peinture de Cuba, qui présente une collection enviable de peintures coloniales datant de deux siècles.