C'est sans doute l'une des rues les plus connues de la ville. Il offre un excellent point de vue naturel et est la seule rue échelonnées à Cuba. Il fait partie du quartier de Tivoli, où les demeures coloniales françaises du XVIIIe siècle s'assoient à côté des structures du XVIe siècle.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Le plus ancien Musée de Cuba a été fondé en 1899 par Emilio Bacardi Moreau, l'ancien maire de Santiago dont la famille avec la tradition cubaine de fabrication du rhum s'est enfui à Puerto Rico après la révolution. Il se trouve à quelques mètres du Parc Céspedes, au cœur de la ville. Le Musée a une excellente collection d'art cubain, ainsi que quelques œuvres européennes, quelques articles des guerres d'indépendance et une salle archéologique qui présente une momie égyptienne de 3 000 ans, deux squelettes péruviens et une tête réduite. Il abrite la plus importante galerie de peinture de Cuba, qui présente une collection enviable de peintures coloniales datant de deux siècles.

Cette terrasse carrelée en céramique est tout ce qui reste d'un fort autrefois utilisé par les autorités pour contrôler le trafic des bateaux. C'est un endroit idéal pour séjourner tout en appréciant les vues de la ville et la baie. Des spectacles de musique et d'autres événements sont souvent organisés ici, surtout les soirs de fin de semaine.