En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

La Basilique de notre-Dame de la charité d'El Cobre, le Saint patron de Cuba, est située à 27 km du centre-ville, dans un village minier fondé en 1830. La basilique est située sur une colline douce et contient des vitrines avec des éléments tels que la médaille reçue par l'écrivain Ernest Hemingway pour être décerné le prix Nobel de littérature en 1954. L'histoire de la Vierge remonte au début de 1600, lorsque trois hommes dans un bateau l'ont vue pour la première fois flottant dans l'eau pendant une tempête. La tradition soutient que la Vierge a sauvé les hommes de la noyade. Les dossiers montrent que la statue a probablement été apportée d'Espagne par ordre du gouverneur de l'époque de Cuba, mais ne jouent pas iconoclaste avec les millions de fidèles qui prennent au sérieux les pouvoirs miraculeux réputés de la Vierge. Notre-Dame de la charité du cuivre(Nuestra Señora de la Caridad del Cobre) a été couronnée par le pape Jean-Paul II en 1998, lors de sa visite à Cuba. Tous les 8 septembre, le jour de leur festin, des milliers de pèlerins viennent ici pour rendre grâce et demander la faveur à la Vierge bénie.

Le plus ancien Musée de Cuba a été fondé en 1899 par Emilio Bacardi Moreau, l'ancien maire de Santiago dont la famille avec la tradition cubaine de fabrication du rhum s'est enfui à Puerto Rico après la révolution. Il se trouve à quelques mètres du Parc Céspedes, au cœur de la ville. Le Musée a une excellente collection d'art cubain, ainsi que quelques œuvres européennes, quelques articles des guerres d'indépendance et une salle archéologique qui présente une momie égyptienne de 3 000 ans, deux squelettes péruviens et une tête réduite. Il abrite la plus importante galerie de peinture de Cuba, qui présente une collection enviable de peintures coloniales datant de deux siècles.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.