La partie la plus atmosphérique de la ville est le vieux Santiago. Le Parc Céspedes est le centre politique, religieux, administratif et social le plus important de la ville. La place attrayante est un endroit élégant avec des arbres hauts, lanternes à gaz et bancs de fer. Dans son périmètre les bâtiments représentatifs de la puissance ont été localisés par la disposition des lois des Indes : la mairie, la cathédrale, la maison des gouverneurs et les demeures des principales familles de la ville. Le Parc Céspedes est dominé par sa cathédrale avec ses deux tours jumelles. Une basilique a été construite dans ce lieu en 1528, mais ce que vous voyez a été reconstruit au début du XIXe siècle après une série de tremblements de terre et les incendies.

Le parc historique Abel Santamaría se compose d'un musée, d'une bibliothèque et d'un monument à l'emplacement des ruines de l'ancien hôpital civil Saturnino Lora. Le musée de l'enceinte qui unit tous ces bâtiments a été inauguré en 1973 à l'occasion du 20ème anniversaire de l'assaut de la caserne Moncada et présente l'histoire liée à la fameuse agression et au procès de Fidel Castro. Le monument a été inauguré en 1979 en mémoire d'Abel Santamaría et de ses collègues qui ont été torturés et tués après l'assaut raté. Il a quatre visages dans lesquels il y a un sphinx de José Martí, un autre d'Abel Santamaría, six baïonnettes qui symbolisent la justice; l'étoile solitaire et un vers de l'hymne national. Le rideau d'eau qui semble soutenir la collection des éléments historiques symbolise les idéaux des jeunes de la génération du centenaire.

L'esprit de l'un des partis les plus vibrants de la rue dans les Caraïbes, le carnaval annuel de juillet à Santiago, est rappelé dans les photos et les coupures de journaux, des flotteurs, des costumes et des instruments de musique. Les soirées ici donnent une meilleure idée de ce carnaval. Environ 4 heures du mardi au samedi il y a une performance de groupes de musique et de danse. Le bref spectacle des costumes colorés, des rythmes afro et des chansons peut vous faire planifier votre prochain voyage pour correspondre à l'événement principal.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.