En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.

La Basilique de notre-Dame de la charité d'El Cobre, le Saint patron de Cuba, est située à 27 km du centre-ville, dans un village minier fondé en 1830. La basilique est située sur une colline douce et contient des vitrines avec des éléments tels que la médaille reçue par l'écrivain Ernest Hemingway pour être décerné le prix Nobel de littérature en 1954. L'histoire de la Vierge remonte au début de 1600, lorsque trois hommes dans un bateau l'ont vue pour la première fois flottant dans l'eau pendant une tempête. La tradition soutient que la Vierge a sauvé les hommes de la noyade. Les dossiers montrent que la statue a probablement été apportée d'Espagne par ordre du gouverneur de l'époque de Cuba, mais ne jouent pas iconoclaste avec les millions de fidèles qui prennent au sérieux les pouvoirs miraculeux réputés de la Vierge. Notre-Dame de la charité du cuivre(Nuestra Señora de la Caridad del Cobre) a été couronnée par le pape Jean-Paul II en 1998, lors de sa visite à Cuba. Tous les 8 septembre, le jour de leur festin, des milliers de pèlerins viennent ici pour rendre grâce et demander la faveur à la Vierge bénie.

Ce manoir Hispano-Colonial fut le berceau du poète José María Heredia, qui, par ses écrits indépendants, est considéré comme le premier poète national de Cuba. Heredia est mort en 1839 à l'âge de 36 ans alors qu'il était exilé au Mexique. La maison, seulement une fraction de sa taille originale, montre des meubles anciens et quelques-unes des œuvres et des biens du poète. La cour intérieure traditionnelle de la maison est plantée d'arbres et de plantes-y compris l'orange, le myrte, la paume et le jasmin-associés aux versets de Heredia. Une plaque de marbre sur la façade de la maison de Heredia attire l'une des œuvres les plus célèbres du poète, «Niagara».