Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.

Ce musée est situé dans l'ancienne caserne Moncada, une fortification militaire qui a été attaquée le 26 juillet 1953 par un groupe de jeunes révolutionnaires dirigés par Fidel Castro Ruz. Moncada était le deuxième fort militaire du pays, occupé par environ un millier d'hommes sous le commandement de Fulgencio Batista. Malheureusement, les rebelles ont été tués ou capturés. Bien qu' ils n'ont pas réussi, l'attaque a enflammé l'étincelle de la révolution cubaine. Fidel a écrit son fameux discours «l'histoire m'absoudra», qui a été sorti clandestinement de prison, imprimé et distribué dans toute l'île. Cet événement a commencé la phase finale de la lutte du pays pour la liberté. Après la victoire de la révolution, la caserne de Moncada fut transformée en école et un espace fut consacré au Musée. Le Musée présente quelques-unes des affaires personnelles des révolutionnaires, quelques-unes des armes utilisées et des photographies de l'événement historique, ainsi qu'une précieuse collection de pièces de monnaie.

L'esprit de l'un des partis les plus vibrants de la rue dans les Caraïbes, le carnaval annuel de juillet à Santiago, est rappelé dans les photos et les coupures de journaux, des flotteurs, des costumes et des instruments de musique. Les soirées ici donnent une meilleure idée de ce carnaval. Environ 4 heures du mardi au samedi il y a une performance de groupes de musique et de danse. Le bref spectacle des costumes colorés, des rythmes afro et des chansons peut vous faire planifier votre prochain voyage pour correspondre à l'événement principal.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.