O museu da Luta Clandestina está localizado na escadaria do Padre Pico. Este excelente museu, em uma das melhores casas coloniais da cidade, concentra-se nas atividades do movimento de resistência local, liderado pelo mártir Frank País. Os moradores de Santiago tiveram um papel decisivo no apoio à Revolução, assim como os camponeses da Sierra Maestra. Da sacada do museu, há uma tremenda vista de Santiago e da baía.

Este museu está localizado no antigo Cuartel Moncada, uma fortificação militar que foi atacada em 26 de julho de 1953 por um grupo de jovens revolucionários liderados por Fidel Castro Ruz. Moncada foi a segunda fortaleza militar do país, ocupada por cerca de mil homens sob o comando de Fulgencio Batista. Infelizmente, os rebeldes foram mortos ou capturados. Embora não tenha sido bem sucedido, o ataque acendeu a centelha da Revolução Cubana. Fidel escreveu seu famoso discurso "A História me absolverá", que foi clandestinamente retirado da prisão, impresso e distribuído por toda a ilha. Este evento começou a fase final da luta pela liberdade do país. Após a vitória da revolução, o Quartel Moncada foi transformado em escola e um espaço foi dedicado ao Museu. O museu exibe alguns dos pertences pessoais dos revolucionários, algumas das armas usadas e fotografias do evento histórico, bem como uma valiosa colecção de moedas.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

Esta é uma das mais antigas catedrais do continente, a sede do quarto bispado da América, embora o edifício que ocupa atualmente tenha sido construído em 1922, refletindo o estilo eclético da arquitetura. Um de seus lados abriga o Museu Eclesiástico, com uma valiosa coleção de móveis, pinturas e artefatos sagrados.