Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Самый старый музей на Кубе был основан в 1899 году Эмилио Бакарди Моро, бывшим мэром Сантьяго, чья семья-ромовиков бежала в Пуэрто-Рико после революции. Он находится всего в нескольких метрах от парка Сеспедес, в самом центре города. В музее есть отличная коллекция кубинского искусства, а также некоторые европейские произведения, некоторые статьи из войн независимости и археологический зал, в котором есть 3000-летняя египетская мумия, два перуанских скелета и уменьшенная голова. В нем размещена самая важная картинная галерея на Кубе, в которой представлена завидная коллекция колониальных картин, относящихся к двум столетиям.

Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Музей Гранхита Сибоней расположен на пути к Плайя Сибоней, в провинции Сантьяго-де-Куба. Это старинный лагерь, где 26 июля 1953 года молодые люди, которые захватили казармы Монкады, покинули вторую военную крепость в городе Сантьяго-де-Куба. В 7 выставочных залах этого музея Вы также найдете исторический дом, подготовка до знаменитого нападения, развитие и последствия для Кубы. Он отображает ценные документы и личные вещи некоторых из бесстрашных молодых повстанцев. Среди его наиболее ценных объектов - полуавтоматический М-1 со сложенной рукояткой, используемым революционерами во время штурма, спортивные винтовки, мундиры, документы, фотографий.