Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Каждый вечер кабаре Tropicana Сантьяго предлагает свое шоу «Путешествие на Карибы», в котором рассказывается история жителей Сантьяго, самого Карибского города Кубы, где Вы можете почувствовать влияние Гаити и ее религии вуду и французских обычаев, Республика Доминикана и ее меренге, Ямайка и ее регги и Пуэрто-Рико и другие. Ужин и шоу в том же стиле, что и знаменитый кабаре Тропикана в Гаване. Этот современное заведение элегантно украшено традиционными элементами, которые сочетаются с буйной естественной растительностью, которая окружает этот район.

Это, без сомнения, одна из самых известных улиц города. Она предлагает отличную естественную точку обзора и является единственной ступенчатой улицей на Кубе. Это часть района Тиволи, где французские колониальные особняки восемнадцатого века стоят рядом со структурами шестнадцатого века.

Музей Исторической Кубинской Среды, расположенный напротив парка Сеспедес, является одним из самых важных музеев в Сантьяго-де-Куба. Музей состоит из двух старых домов, которые были построены в разное время. Один - с шестнадцатого века, а другой - с девятнадцатого века, и оба показывают образ жизни веков, в которых они были построены. Самый старый дом был построен в 1515 году и является жемчужиной колониальной архитектуры. Это был дом губернатора Диего Веласкеса и Каса де Контратасьон и Фундисьон де Оро (литейное дело золота). После нескольких изменений дом был восстановлен в 1965 году, и пространство было посвящено тому, чтобы показать образ жизни шестнадцатого, семнадцатого и восемнадцатого веков. Самый современный дом относится к первой трети XIX века и принадлежит местной семье по имени Кесада. Этот дом является образом жизни девятнадцатого века, с серией комнат типа зал, двор девятнадцатого века и гараж.