Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Это один из старейших соборов на континенте, место четвертого епископства Америки, хотя здание, которое он сейчас занимает, было построено в 1922 году, что отражает эклектичный стиль архитектуры. На одной из ее сторон находится Церковный Музей с ценной коллекцией мебели, картин и священных артефактов.

Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Это место является одним из символов Сантьяго-де-Куба, где рождаются традиционные ритмы, такие как трова, болеро и сон. Расположенный в непосредственной близости от парка Сеспедес, это место встречи для «тровадорес», как старых, так и новых. Рассматриваемый один из самых важных культурных учреждений Кубы, он сохраняет музыкальное движение, глубоко укорененное в традициях Сантьяго, и это неотъемлемая часть жизни города.