La Bodeguita del Medio es una visita obligada, restaurante típico de La Habana, y uno de los lugares turísticos más atractivos. La Habana Vieja ha sido frecuentada por innumerables visitantes, desde conocidos escritores como Ernest Hemingway hasta importantes políticos. Su interior ofrece un ambiente típico cubano, así como excelente música, cocina criolla (cerdo asado a fuego lento, ropa vieja, frijoles negros, yuca con mojo, tostones, arroz morro, etc.) y una bebida típica fantástica como el mojito. Siguiendo la iniciativa de Leandro García, un periodista que firmó el muro del restaurante, todas las personas famosas que visitan el lugar hacen lo mismo. Dejan un recuerdo allí en forma de una impresión, una imagen, un objeto o algún grafiti; incluso es posible encontrar las firmas de algunas figuras históricas, como Salvador Allende, Ernest Hemingway o Pablo Neruda. No puede perder la oportunidad de visitar este lugar en su paso por la Habana Vieja. Si no reserva una mesa con anticipación, probablemente no tendrá otra oportunidad de conseguir una, pero seguramente disfrutará de un ambiente increíble rodeado de la historia de Cuba.

El Museo del Ferrocarril de La Habana se encuentra en la antigua estación de Cristina, construida en 1859. El museo exhibe una gran colección de locomotoras antiguas, fotografías y materiales de señalización, así como una interesante reseña de la historia de los trenes cubanos. Cuba fue uno de los primeros países del mundo en construir una red ferroviaria, y los trenes en la isla comenzaron a funcionar al menos una década antes que los de España. En este museo encontrará locomotoras a vapor para vías anchas y angostas, así como locomotoras diesel y eléctricas. Uno de los elementos más importantes del museo es la locomotora La Junta de Fomento, que se compró en los EEUU en 1842. El museo también alberga un área que reproduce la sala de operaciones de una estación de tren de la primera mitad del siglo XX; y una sala de modelado ferroviario que exhibe modelos a escala de estaciones y equipos ferroviarios.

La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

Quizás la más icónica de todas las fortalezas cubanas. Su construcción comenzó en 1589 y se completó en 1630, desempeñando un papel clave en la defensa de La Habana contra las incursiones de corsarios y piratas. Cuando los ingleses atacaron y capturaron La Habana en el año 1762, el castillo fue dañado y más tarde, tan pronto como España volvió a tomar el poder, fue reconstruido y modernizado. Se añadió un faro al Morro en 1764. De pie a 45 metros sobre el nivel del mar, se ha convertido en un símbolo inconfundible de La Habana.