Questa è una delle più antiche cattedrali del continente, la sede del quarto vescovato d'America, anche se l'edificio che occupa attualmente è stato costruito nel 1922, riflettendo lo stile eclettico dell'architettura. Uno dei suoi lati ospita il Museo Ecclesiastico, con una preziosa collezione di mobili, dipinti e artefatti sacri.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Questa villa ispanico-coloniale fu il luogo di nascita del poeta José María Heredia, che per i suoi scritti indipendentisti è considerato il primo poeta nazionale di Cuba. Heredia morì nel 1839 all'età di 36 anni mentre era in esilio in Messico. La casa, solo una piccola parte delle sue dimensioni originali, mostra mobili vintage e alcune delle opere e oggetti del poeta. Il tradizionale patio interno della casa è piantumato con alberi e piante, tra cui arancio, mirto, palme e gelsomino, associati ai versi di Heredia. Una lapide in marmo sulla facciata della casa di Heredia estrae una delle opere più famose del poeta, 'Niagara'.

Il cimitero di Santa Ifigenia è stato fondato nel febbraio 1868, situato a nord-ovest della città di Santiago di Cuba, ed è stato dichiarato monumento nazionale il 7 febbraio 1937 e ratificato come tale dal governo rivoluzionario, il 20 maggio 1979. Questo cimitero si trovano i resti di alcuni dei più coraggiosi e illustri personalità delle guerre di indipendenza, così come alcuni protagonisti dell'arte e della cultura cubana. Questo cimitero ospita il maestoso mausoleo dell´eroe nazionale di Cuba, José Martí. La struttura è fedele ai desideri di Martí (espresse in una delle sue poesie) che sono stati sepolti sotto la bandiera di Cuba e circondato da rose. Accanto al mausoleo è un caveau modesto su una pietra portato dalla Sierra Maestra, in cui ci sono i resti di Fidel. Altre tombe importanti sono quella di Carlos Manuel de Céspedes, il Padre del nostro paese, quella di coloro che sono morti durante l'attacco alla caserma Moncada e un monumento ai soldati cubani che sono caduti in battaglia.