Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

La fortezza spagnola conosciuto come El Morro, a sud di Santiago, è stato costruito tra il 1638 e il 1700 su progetto di Giovanni Antonelli, architetto e ingegnere italiano responsabile dei punti di forza che hanno lo stesso nome sia in L'Avana e San Juan, Porto Rico . El Morro è stata costruita per la protezione dai pirati (e ricostruita dopo il 1662 attacco del pirata inglese Henry Morgan). Oggi, le sue solide mura ospitano il Museo della Pirateria, le sue camere riflettono anche i principali eventi legati alla Battaglia di Santiago di Cuba, l'episodio degli Stati Uniti ispano-cubano nel 1898 e le fotografie relative agli eventi del Maine , i capi militari spagnoli e statunitensi, l'ammiraglio viceammiraglio Pascual Cervera e Sampson e piani, e le difese costiere e batterie di El Morro. Ci sono viste meravigliose dalle camere interne, che hanno pavimenti di legno e pareti di pietra, così come da diverse terrazze.

Il più antico museo di Cuba fu fondato nel 1899 da Emilio Bacardí Moreau, l'ex sindaco di Santiago, la cui famiglia ronera fuggì a Puerto Rico dopo la Rivoluzione. Si trova a pochi metri dal Parque Cespedes, nel cuore della città. Il museo ha un'eccellente collezione di arte cubana, così come alcune opere europee, alcuni articoli delle guerre di indipendenza e una sala archeologica che presenta una mummia egiziana di 3000 anni, due scheletri peruviani e una testa ridotta. Ospita la più importante galleria di pittura di Cuba, che presenta un'invidiabile collezione di dipinti coloniali risalenti a due secoli fa.

Questo posto è uno dei simboli di Santiago de Cuba, dove sono nati ritmi tradizionali come trova, bolero e son. Situato molto vicino al Parco Céspedes, è il punto d'incontro dei "trovatori", vecchi e nuovi. Considerata una delle più importanti istituzioni culturali di Cuba, conserva un movimento musicale profondamente radicato nelle tradizioni di Santiago e che è parte integrante della vita della città.