Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Испанская крепость, известная как Эль Морро, к югу от Сантьяго, была построена между 1638 и 1700 годами и спроектирована итальянским архитектором и инженером Джованни Антонелли, ответственным за крепости, которые имеют одно и то же имя в Гаване и Сан-Хуане, Пуэрто-Рико , Эль Морро был построен, чтобы защитить себя от пиратов (и перестроен после нападения 1662 года английским пиратом Генри Морганом). Сегодня в его крепких стенах находится Музей пиратства, его залы также отражают основные события, связанные с военно-морским сражением Сантьяго-де-Куба, эпизодом испанца-кубинца-американца в 1898 году и фотографиями, связанными с событиями в штате Мэйн и испанцами и военными военачальниками США, адмиралом Паскуаль Сервера и вице-адмиралом Сэмпсон и прибрежные планы Эль-Морро и обороны и батареи. Из внутренних номеров открывается прекрасный вид, в котором есть деревянные полы и каменные стены, а также несколько террас.

Кладбище Святой Ифигений было основано в феврале 1868 года, к северо-западу от города Сантьяго-де-Куба, и было объявлено национальным памятником 7 февраля 1937 года и ратифицировано в качестве такового революционным правительством 20-ого мая 1979 г. На этом кладбище лежат останки самых смелых и выдающихся личностей войн независимости, а также некоторые выдающиеся деятели кубинского искусства и культуры. На этом кладбище находится величественный мавзолей Национального Героя Кубы Хосе Марти. Структура верна пожеланиям Марти (выраженным в одном из его стихотворений), которые были захоронены под флагом Кубы и окружены розами. Рядом с восточным мавзолеем находится скромный склеп в камне, привезенный из Сьерра-Маэстры, где находятся останки Фиделя. Другие известные гробницы включают могилу Карлоса Мануэль де Сеспедес, отец нашей страны, и гробницы тех, кто погиб во время нападения на казармы Монкада и памятник кубинским солдатам, которые погибли в бою.

Музей Подпольной Борьбы находится на лестнице Падре Пико. Этот прекрасный музей, в одном из лучших колониальных домов в городе, фокусируется на деятельности местного движения сопротивления во главе с мучеником Франком Паисом. Жители Сантьяго играли решающую роль в поддержке революции, равно как и крестьяне Сьерра-Маэстры. С балкона музея открывается потрясающий вид на Сантьяго и залив.