La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

La Bodeguita del Medio es una visita obligada, restaurante típico de La Habana, y uno de los lugares turísticos más atractivos. La Habana Vieja ha sido frecuentada por innumerables visitantes, desde conocidos escritores como Ernest Hemingway hasta importantes políticos. Su interior ofrece un ambiente típico cubano, así como excelente música, cocina criolla (cerdo asado a fuego lento, ropa vieja, frijoles negros, yuca con mojo, tostones, arroz morro, etc.) y una bebida típica fantástica como el mojito. Siguiendo la iniciativa de Leandro García, un periodista que firmó el muro del restaurante, todas las personas famosas que visitan el lugar hacen lo mismo. Dejan un recuerdo allí en forma de una impresión, una imagen, un objeto o algún grafiti; incluso es posible encontrar las firmas de algunas figuras históricas, como Salvador Allende, Ernest Hemingway o Pablo Neruda. No puede perder la oportunidad de visitar este lugar en su paso por la Habana Vieja. Si no reserva una mesa con anticipación, probablemente no tendrá otra oportunidad de conseguir una, pero seguramente disfrutará de un ambiente increíble rodeado de la historia de Cuba.

El Castillo de la Real Fuerza está ubicado en la Habana Vieja, en una zona atractiva de importantes valores arquitectónicos, urbanos, culturales y sociales. Esta es la fortaleza más antigua del antiguo sistema de fortificación de La Habana y América, cuya construcción data de 1577. Fue declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Una réplica de La Giraldilla, el símbolo de la ciudad, se puede ver en la torre más alta del castillo (el original está en el Museo de la Ciudad). Desde 2008, se encuentra el Museo de la Navegación en el Castillo de la Real Fuerza. Este museo tiene exhibiciones de la historia de la fortaleza y la Habana Vieja, así como su conexión con el Antiguo Imperio Español. Vale la pena mencionar que aquí puede encontrar una enorme réplica del galeón la Santísima Trinidad.

Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.