Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

El Museo del Automóvil se encuentra en una construcción neoclásica de 1892 en la Habana Vieja. Este museo se divide en dos salas de exposición, que comparten la colección completa compuesta por 30 coches de paseo, dos camiones rígidos, un carro funerario, un vehículo especial, siete motocicletas, un semáforo, tres bombas de combustible y dos imitaciones didácticas. Este museo tiene una colección de automóviles antiguos muy bien conservada e interesante, entre los que se destacan Thunderbird, Pontiac y Ford T, entre otros. El vehículo más antiguo de la colección data de 1905, y el más moderno de 1989. La mayoría de ellos son norteamericanos, aunque algunos automóviles se fabricaron en Italia, España, Alemania y Gran Bretaña. Aloja automóviles relacionados con personas específicas y otros vehículos antiguos. Un ejemplo de esto es el Cadillac utilizado por Ernesto Che Guevara cuando vivía en La Habana, el Fiat de 1930 de Flor Loynaz o el Oldsmobile de 1959 utilizado por el Comandante Camilo Cienfuegos.

La Catedral de La Habana es una obra emblemática de lo que se conoce como el Barroco Cubano y la más notable de nuestras iglesias coloniales. La gloriosa fachada barroca y los campanarios asimétricos de la catedral de finales del siglo XVIII son la principal atracción de la plaza. Su interior es sorprendentemente simple, pero una vez tuvo los restos de Cristóbal Colón. Aquí se llevan a cabo servicios religiosos. Ha sido declarado Monumento Nacional.

Actualmente sede de la Oficina del Historiador de La Habana, el palacio fue construido en 1776 y ha recibido varias funciones: residencia oficial de los gobernadores españoles de la isla desde 1781 hasta 1899 y de la presidencia de la República desde 1902 hasta 1920. El Museo de la Ciudad actualmente ocupa parte de los suntuosos salones con una exposición permanente artes e historia de la época colonial y de principios del siglo XX. El museo exhibe tesoros valiosos como: la primera bandera cubana, los efectos personales de los héroes de Cuba: José Martí, Máximo Gómez y Antonio Maceo, junto con una invaluable colección de muebles coloniales, carruajes y otras obras de arte.