Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

A unos pocos pasos desde la Plaza del Cristo hacia la Calle Brasil es donde se encuentra el Museo de la Farmacia Habanera de 1886. Fundado por el catalán José Sarrá, es una tienda-museo y hoy en día todavía funciona como una farmacia. El museo muestra la historia de las farmacias en La Habana y su evolución en Cuba. Esta farmacia conserva sus muebles neogóticos originales con influencias moriscas, y alberga una gran colección de botiquines y herramientas médicas, extraídas de excavaciones arqueológicas en la ciudad, así como una colección de libros con valiosas recetas para el estudio de la farmacopea cubana. El museo también exhibe una elegante maqueta de una antigua farmacia con fascinantes explicaciones históricas.

El Templete, una pequeña edificación de estilo neoclásico, fue construido en la segunda mitad del siglo XVIII. Se encuentra en la Plaza de Armas. Este fue el lugar donde se celebró la primera misa pública y también el sitio del primer ayuntamiento de la naciente ciudad de San Cristóbal de La Habana. El Templete se asemeja a un templo dórico y alberga tres lienzos conmemorativos del famoso pintor francés Juan Bautista Vermey. Una de las paredes exhibe el plato que declara a La Habana Vieja Patrimonio de la Humanidad.