Ubicado frente al Parque Céspedes, el Museo del Ambiente Histórico Cubano es uno de los museos más importantes de Santiago de Cuba. El museo está constituido por dos casas antiguas que fueron construidas en diferentes épocas. Una es del siglo XVI, mientras que la otra es del siglo XIX, y ambas muestran el modo de vida de los siglos en que fueron construidas. La casa más antigua fue construida en 1515 y es una joya de la arquitectura colonial. Era la casa del gobernador Diego Velázquez y la Casa de Contratación y Fundición de Oro. Después de varios cambios, la casa fue restaurada en 1965 y el espacio se dedicó a mostrar el modo de vida de los siglos XVI, XVII y XVIII. La casa más moderna data del primer tercio del siglo XIX y perteneció a una familia local llamada Quesada. Esta casa es a la manera de la vida del siglo XIX,  con una serie de habitaciones tipo pasillo, el patio del siglo XIX y el garaje.

Esta es una de las catedrales más antiguas del continente, la sede del cuarto obispado de América, aunque el edificio que ocupa actualmente fue construido en 1922, lo que refleja el estilo ecléctico de la arquitectura. Uno de sus lados alberga el Museo Eclesiástico, con una valiosa colección de muebles, pinturas y artefactos sagrados.

Visite el Parque Histórico de San Juan y el Árbol de la Paz, un lugar donde se desarrolló una importante batalla de la Guerra Hispano-Cubano-Hispánica, que puso fin a una era. Al frente de una brigada en esta batalla estaba un futuro presidente de los Estados Unidos, Theodore Roosevelt. El árbol de la paz es el árbol en el que se firmó la rendición de Santiago de Cuba. En el Cerro San Juan se pueden admirar varios monumentos en memoria de las bajas numeradas en ambos lados en la batalla desarrollada en los alrededores de Santiago el primero de julio de 1898. Se pueden ver esculturas al Victorioso Mambí, al Soldado Norteamericano Desconocido. y al soldado español rodeado por una serie de cañones y objetos de artillería que decoran el lugar. Este es el único lugar en Cuba con un monumento al soldado estadounidense. Además, bastante cerca del cerro, una ceiba llamada Árbol de la Paz fue testigo de la rendición de la ciudad, aunque hoy en día sigue siendo el tronco de este árbol histórico que cayó pocos meses después del centenario de la batalla.

El cementerio de Santa Ifigenia fue fundado en febrero de 1868, al noroeste de la ciudad de Santiago de Cuba, y fue declarado Monumento Nacional el 7 de febrero de 1937 y ratificado como tal por el Gobierno Revolucionario el 20 de mayo de 1979. En este cementerio se encuentran de los restos de algunas de las personalidades más valientes e ilustres de las guerras de independencia, así como algunas figuras destacadas del arte y la cultura cubana. Este cementerio alberga el majestuoso mausoleo del Héroe Nacional de Cuba, José Martí. La estructura es fiel a los deseos de Martí (expresados ​​en uno de sus poemas) que han sido enterrados bajo la bandera de Cuba y rodeado de rosas. Al lado del este mausoleo se encuentra una modesta bóveda en una piedra traída de la Sierra Maestra en la que descansan los restos de Fidel. Otras tumbas destacadas incluyen la de Carlos Manuel de Céspedes, el Padre de Nuestra Patria, la de los que murieron en el ataque al Cuartel Moncada y un monumento a los soldados cubanos que han caído en la batalla.