Visite el Parque Histórico de San Juan y el Árbol de la Paz, un lugar donde se desarrolló una importante batalla de la Guerra Hispano-Cubano-Hispánica, que puso fin a una era. Al frente de una brigada en esta batalla estaba un futuro presidente de los Estados Unidos, Theodore Roosevelt. El árbol de la paz es el árbol en el que se firmó la rendición de Santiago de Cuba. En el Cerro San Juan se pueden admirar varios monumentos en memoria de las bajas numeradas en ambos lados en la batalla desarrollada en los alrededores de Santiago el primero de julio de 1898. Se pueden ver esculturas al Victorioso Mambí, al Soldado Norteamericano Desconocido. y al soldado español rodeado por una serie de cañones y objetos de artillería que decoran el lugar. Este es el único lugar en Cuba con un monumento al soldado estadounidense. Además, bastante cerca del cerro, una ceiba llamada Árbol de la Paz fue testigo de la rendición de la ciudad, aunque hoy en día sigue siendo el tronco de este árbol histórico que cayó pocos meses después del centenario de la batalla.

Cada noche, el cabaret Tropicana Santiago ofrece su espectáculo "Viaje al Caribe", que narra la historia de la gente de Santiago, la ciudad más caribeña de Cuba, donde se puede sentir la influencia de Haití y su religión vudú y costumbres francesas, República Dominicana y su merengue, Jamaica y su reggae y Puerto Rico entre otros. Cena y espectáculo en el mismo estilo que el famoso Cabaret Tropicana de La Habana. Esta moderna instalación ha sido elegantemente decorada con elementos tradicionales que se mezclan con la exuberante vegetación natural que rodea la zona.

Esta terraza con azulejos de cerámica es todo lo que queda de un fuerte usado una vez por las autoridades para controlar el tráfico de embarcaciones. Es un gran lugar para quedarse mientras disfruta de las vistas de la ciudad y la bahía. A menudo aquí se llevan a cabo espectáculos de música y otros eventos, especialmente en las noches de fin de semana.

La parte más atmosférica de la ciudad es el Viejo Santiago. El Parque Céspedes constituye el centro político, religioso, administrativo y social más importante de la ciudad. La atractiva plaza es un lugar elegante con árboles altos, faroles de gas y bancos de hierro. En su perímetro se ubicaron por disposición de las Leyes de Indias, los edificios representativos del poder: Ayuntamiento, Catedral, la casa de los gobernadores y las mansiones de las principales familias del pueblo. El Parque Céspedes está dominado por su catedral con dos torres gemelas. Una basílica fue construida en este lugar en 1528, pero lo que se ve fue reconstruido a principios del siglo XIX después de una serie de terremotos e incendios.