Visite el Parque Histórico de San Juan y el Árbol de la Paz, un lugar donde se desarrolló una importante batalla de la Guerra Hispano-Cubano-Hispánica, que puso fin a una era. Al frente de una brigada en esta batalla estaba un futuro presidente de los Estados Unidos, Theodore Roosevelt. El árbol de la paz es el árbol en el que se firmó la rendición de Santiago de Cuba. En el Cerro San Juan se pueden admirar varios monumentos en memoria de las bajas numeradas en ambos lados en la batalla desarrollada en los alrededores de Santiago el primero de julio de 1898. Se pueden ver esculturas al Victorioso Mambí, al Soldado Norteamericano Desconocido. y al soldado español rodeado por una serie de cañones y objetos de artillería que decoran el lugar. Este es el único lugar en Cuba con un monumento al soldado estadounidense. Además, bastante cerca del cerro, una ceiba llamada Árbol de la Paz fue testigo de la rendición de la ciudad, aunque hoy en día sigue siendo el tronco de este árbol histórico que cayó pocos meses después del centenario de la batalla.

La parte más atmosférica de la ciudad es el Viejo Santiago. El Parque Céspedes constituye el centro político, religioso, administrativo y social más importante de la ciudad. La atractiva plaza es un lugar elegante con árboles altos, faroles de gas y bancos de hierro. En su perímetro se ubicaron por disposición de las Leyes de Indias, los edificios representativos del poder: Ayuntamiento, Catedral, la casa de los gobernadores y las mansiones de las principales familias del pueblo. El Parque Céspedes está dominado por su catedral con dos torres gemelas. Una basílica fue construida en este lugar en 1528, pero lo que se ve fue reconstruido a principios del siglo XIX después de una serie de terremotos e incendios.

Ubicado frente al Parque Céspedes, el Museo del Ambiente Histórico Cubano es uno de los museos más importantes de Santiago de Cuba. El museo está constituido por dos casas antiguas que fueron construidas en diferentes épocas. Una es del siglo XVI, mientras que la otra es del siglo XIX, y ambas muestran el modo de vida de los siglos en que fueron construidas. La casa más antigua fue construida en 1515 y es una joya de la arquitectura colonial. Era la casa del gobernador Diego Velázquez y la Casa de Contratación y Fundición de Oro. Después de varios cambios, la casa fue restaurada en 1965 y el espacio se dedicó a mostrar el modo de vida de los siglos XVI, XVII y XVIII. La casa más moderna data del primer tercio del siglo XIX y perteneció a una familia local llamada Quesada. Esta casa es a la manera de la vida del siglo XIX,  con una serie de habitaciones tipo pasillo, el patio del siglo XIX y el garaje.

La fortaleza española conocida como El Morro, al sur de Santiago, fue construida entre 1638 y 1700 y diseñada por Giovanni Antonelli, el arquitecto e ingeniero italiano responsable de las fortalezas que llevan el mismo nombre tanto en La Habana como en San Juan, Puerto Rico. El Morro fue construido para protegerse de los piratas (y reconstruido después del ataque de 1662 por el pirata inglés Henry Morgan). Hoy en día, sus sólidos muros albergan el Museo de la Piratería, sus salas también reflejan los principales eventos relacionados con la batalla naval de Santiago de Cuba, el episodio del hispano-cubano-estadounidense en 1898 y las fotografías relacionadas con los eventos de Maine, los españoles y Líderes militares estadounidenses, el almirante Pascual Cervera y el vicealmirante Sampson y planes y defensas costeras y baterías de El Morro. Hay maravillosas vistas desde las habitaciones interiores, que tienen pisos de madera y paredes de piedra, así como desde varias terrazas.