Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

Es un palacio barroco de 1760 venerado por la gran belleza de su patio andaluz. Tiene una fuente rodeada de vegetación tropical donde encontrará varias. Antes de la Revolución, este edificio monumental era la sede del Banco Industrial; hoy en día alberga el Restaurante El Patio. A pesar de que ofrece comida tradicional cubana, su especialidad es la carne y el crustáceo, platos como la Parrilla Mixta de la Catedral (una parrilla variada) y brochetas de langostas y gambas. El bar sirve una colección de vinos, cervezas, rones y cócteles. Actualmente es posible comprar suvenires en la tienda de artesanía ubicada en la antigua Casa de Baños, en el lado oeste de la plaza de la Catedral.

El Palacio del Segundo Cabo se encuentra en el lado norte de la Plaza de Armas, La Habana Vieja. Este majestuoso palacio es de estilo neoclásico y fue construido en 1772 con piedra caliza local llena de agujeros e incrustaciones marinas calcáreas. Este edificio se construyó primero como sede del vicegobernador español. Actualmente, y luego de varias remodelaciones durante las cuales funcionó como Correos, Palacio del Senado, Corte Suprema, Academia Nacional de Artes y Letras, o la Academia de Ciencias de Cuba, actualmente pertenece al Ministerio de Cultura de Cuba y alberga el Centro para la Interpretación de las Relaciones Cuba-Europa.

La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.