Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

El Castillo de la Real Fuerza está ubicado en la Habana Vieja, en una zona atractiva de importantes valores arquitectónicos, urbanos, culturales y sociales. Esta es la fortaleza más antigua del antiguo sistema de fortificación de La Habana y América, cuya construcción data de 1577. Fue declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Una réplica de La Giraldilla, el símbolo de la ciudad, se puede ver en la torre más alta del castillo (el original está en el Museo de la Ciudad). Desde 2008, se encuentra el Museo de la Navegación en el Castillo de la Real Fuerza. Este museo tiene exhibiciones de la historia de la fortaleza y la Habana Vieja, así como su conexión con el Antiguo Imperio Español. Vale la pena mencionar que aquí puede encontrar una enorme réplica del galeón la Santísima Trinidad.

La Bodeguita del Medio es una visita obligada, restaurante típico de La Habana, y uno de los lugares turísticos más atractivos. La Habana Vieja ha sido frecuentada por innumerables visitantes, desde conocidos escritores como Ernest Hemingway hasta importantes políticos. Su interior ofrece un ambiente típico cubano, así como excelente música, cocina criolla (cerdo asado a fuego lento, ropa vieja, frijoles negros, yuca con mojo, tostones, arroz morro, etc.) y una bebida típica fantástica como el mojito. Siguiendo la iniciativa de Leandro García, un periodista que firmó el muro del restaurante, todas las personas famosas que visitan el lugar hacen lo mismo. Dejan un recuerdo allí en forma de una impresión, una imagen, un objeto o algún grafiti; incluso es posible encontrar las firmas de algunas figuras históricas, como Salvador Allende, Ernest Hemingway o Pablo Neruda. No puede perder la oportunidad de visitar este lugar en su paso por la Habana Vieja. Si no reserva una mesa con anticipación, probablemente no tendrá otra oportunidad de conseguir una, pero seguramente disfrutará de un ambiente increíble rodeado de la historia de Cuba.

El Palacio del Segundo Cabo se encuentra en el lado norte de la Plaza de Armas, La Habana Vieja. Este majestuoso palacio es de estilo neoclásico y fue construido en 1772 con piedra caliza local llena de agujeros e incrustaciones marinas calcáreas. Este edificio se construyó primero como sede del vicegobernador español. Actualmente, y luego de varias remodelaciones durante las cuales funcionó como Correos, Palacio del Senado, Corte Suprema, Academia Nacional de Artes y Letras, o la Academia de Ciencias de Cuba, actualmente pertenece al Ministerio de Cultura de Cuba y alberga el Centro para la Interpretación de las Relaciones Cuba-Europa.