Esta terraza con azulejos de cerámica es todo lo que queda de un fuerte usado una vez por las autoridades para controlar el tráfico de embarcaciones. Es un gran lugar para quedarse mientras disfruta de las vistas de la ciudad y la bahía. A menudo aquí se llevan a cabo espectáculos de música y otros eventos, especialmente en las noches de fin de semana.

El museo más antiguo de Cuba fue fundado en 1899 por Emilio Bacardí Moreau, el ex alcalde de Santiago cuya familia ronera huyó a Puerto Rico después de la Revolución. Está a solo unos metros del Parque Céspedes, en el corazón de la ciudad. El museo tiene una excelente colección de arte cubano, así como algunas obras europeas, algunos artículos de las guerras de la independencia y un salón arqueológico que presenta una momia egipcia de 3.000 años de antigüedad, dos esqueletos peruanos y una cabeza reducida. Alberga la galería de pintura más importante de Cuba, que exhibe una colección envidiable de pintura colonial que data de dos siglos antigüedad.

El museo de la Lucha Clandestina se encuentra en la escalera de Padre Pico. Este excelente museo, en una de las mejores casas coloniales de la ciudad, se centra en las actividades del movimiento de resistencia local, liderado por el mártir Frank País. Los residentes de Santiago jugaron un papel decisivo en el apoyo a la Revolución, al igual que los campesinos de la Sierra Maestra. Desde el balcón del museo, hay tremendas vistas de Santiago y la bahía.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.