Este lugar es uno de los símbolos de Santiago de Cuba, donde nacieron ritmos tradicionales como la trova, el bolero y el son. Situado muy cerca del Parque Céspedes, es el lugar de encuentro para los "trovadores", tanto antiguos como nuevos. Considerada una de las instituciones culturales más importantes de Cuba, conserva un movimiento musical profundamente arraigado en las tradiciones de Santiago y que forma parte integral de la vida de la ciudad.

En Tivolí encontrarás las famosas escaleras de Padre Pico, llamados así por un sacerdote santiaguero que ayudó a los pobres de la ciudad. Fidel Castro una vez rugió fuego contra el gobierno de Batista aquí, pero hoy encontrarás jugadores de ajedrez y dominó que han colocado mesas en los escalones.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.

Cada noche, el cabaret Tropicana Santiago ofrece su espectáculo "Viaje al Caribe", que narra la historia de la gente de Santiago, la ciudad más caribeña de Cuba, donde se puede sentir la influencia de Haití y su religión vudú y costumbres francesas, República Dominicana y su merengue, Jamaica y su reggae y Puerto Rico entre otros. Cena y espectáculo en el mismo estilo que el famoso Cabaret Tropicana de La Habana. Esta moderna instalación ha sido elegantemente decorada con elementos tradicionales que se mezclan con la exuberante vegetación natural que rodea la zona.