La iglesia y el convento de San Francisco de Asís es el escenario actual de las tradiciones culturales más ricas. Este es uno de los complejos de convento e iglesia más extraordinarios de la época colonial. La construcción del conjunto actual data de 1738, y reemplazó a una más modesta que se completó en 1591. Después de una restauración en los años noventa, el grupo arquitectónico ha albergado, también, una sala de conciertos y los museos de Arte Santo, Sagrado y Religioso. El elemento más significativo de la Iglesia es la Torre de 42 metros de altura, la segunda en altura en la época colonial.

El Museo Simón Bolívar está ubicado dentro de un antiguo palacio neoclásico que se remonta a 1806-1817, justo enfrente de la estatua de bronce del libertador de América Latina, en la Habana Vieja. Este museo en honor a Simón Bolívar fue inaugurado el 24 de julio de 1993, coincidiendo con el aniversario de su nacimiento. Tiene exposiciones permanentes que tratan de la historia de la nación bolivariana y sus principales figuras de la independencia. El museo también alberga una gran biblioteca con importantes colecciones de libros y documentos latinoamericanos.

La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

El Museo del Tabaco se encuentra dentro de un edificio del siglo XVIII que perteneció a la familia Bartolomé Luque, en la calle Mercaderes, La Habana Vieja. Este museo está dedicado a la preservación y exhibición de colecciones relacionadas con las plantaciones, producción y comercialización de tabaco cubano. Exhibe una gran colección de pipas, hojas y otros artículos relacionados, así como una colección de piedras litográficas y máquinas de importantes compañías de cigarros. El museo tiene una pequeña tienda donde podrá obtener diferentes habanos y artículos para fumadores.