Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

La ceremonia del Cañonazo de las Nueve es una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana. En la época colonial, los disparos señalaban el cierre de las puertas de la ciudad amurallada y el ascenso de la cadena a lo largo de la entrada al puerto. La tradición de disparar un cañón todas las noches a las 9:00 p.m. se mantuvo incluso después de que se derribara la pared y todavía se usa para revisar el reloj.

El Templete, una pequeña edificación de estilo neoclásico, fue construido en la segunda mitad del siglo XVIII. Se encuentra en la Plaza de Armas. Este fue el lugar donde se celebró la primera misa pública y también el sitio del primer ayuntamiento de la naciente ciudad de San Cristóbal de La Habana. El Templete se asemeja a un templo dórico y alberga tres lienzos conmemorativos del famoso pintor francés Juan Bautista Vermey. Una de las paredes exhibe el plato que declara a La Habana Vieja Patrimonio de la Humanidad.

La Catedral Ortodoxa de Nuestra Señora de Kazán, declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, es una de las construcciones más nuevas de La Habana, se construyó en 2000. Esta iglesia ortodoxa rusa es de estilo bizantino. Tiene seis hermosas cúpulas, dos de las cuales (la más grande y la más pequeña) son doradas, y el resto están hechas de bronce. Su entrada de escalera llama nuestra atención y se considera la segunda escalera más grande de todas fuera de Rusia. En el interior destaca su altar de oro, construido en Trinidad y el Monasterio de San Sergio, Rusia; y los murales que adornan sus paredes.