Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

La ceremonia del Cañonazo de las Nueve es una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana. En la época colonial, los disparos señalaban el cierre de las puertas de la ciudad amurallada y el ascenso de la cadena a lo largo de la entrada al puerto. La tradición de disparar un cañón todas las noches a las 9:00 p.m. se mantuvo incluso después de que se derribara la pared y todavía se usa para revisar el reloj.

Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

La iglesia y el convento de San Francisco de Asís es el escenario actual de las tradiciones culturales más ricas. Este es uno de los complejos de convento e iglesia más extraordinarios de la época colonial. La construcción del conjunto actual data de 1738, y reemplazó a una más modesta que se completó en 1591. Después de una restauración en los años noventa, el grupo arquitectónico ha albergado, también, una sala de conciertos y los museos de Arte Santo, Sagrado y Religioso. El elemento más significativo de la Iglesia es la Torre de 42 metros de altura, la segunda en altura en la época colonial.