La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

El Convento de Santa Clara (Convento de Santa Clara) está ubicado al sur de la Plaza Vieja de La Habana. Este es el convento más grande y antiguo de toda Cuba, construido entre 1638 y 1643, y es un buen ejemplo de la arquitectura influenciada por España. En realidad, fue el primer convento femenino de la ciudad. El templo dejó de prestar servicios con fines religiosos en 1920, y durante algún tiempo estuvo en el Ministerio de Obras Públicas. Actualmente es parte del equipo de restauración de La Habana Vieja. Se recomienda visitar el patio interior de estilo colonial, donde se encontró la primera fuente pública de la ciudad; el claustro, las celdas de las monjas y el pequeño cementerio.

Actualmente sede de la Oficina del Historiador de La Habana, el palacio fue construido en 1776 y ha recibido varias funciones: residencia oficial de los gobernadores españoles de la isla desde 1781 hasta 1899 y de la presidencia de la República desde 1902 hasta 1920. El Museo de la Ciudad actualmente ocupa parte de los suntuosos salones con una exposición permanente artes e historia de la época colonial y de principios del siglo XX. El museo exhibe tesoros valiosos como: la primera bandera cubana, los efectos personales de los héroes de Cuba: José Martí, Máximo Gómez y Antonio Maceo, junto con una invaluable colección de muebles coloniales, carruajes y otras obras de arte.

La Catedral Ortodoxa de Nuestra Señora de Kazán, declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, es una de las construcciones más nuevas de La Habana, se construyó en 2000. Esta iglesia ortodoxa rusa es de estilo bizantino. Tiene seis hermosas cúpulas, dos de las cuales (la más grande y la más pequeña) son doradas, y el resto están hechas de bronce. Su entrada de escalera llama nuestra atención y se considera la segunda escalera más grande de todas fuera de Rusia. En el interior destaca su altar de oro, construido en Trinidad y el Monasterio de San Sergio, Rusia; y los murales que adornan sus paredes.