La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

El Museo Simón Bolívar está ubicado dentro de un antiguo palacio neoclásico que se remonta a 1806-1817, justo enfrente de la estatua de bronce del libertador de América Latina, en la Habana Vieja. Este museo en honor a Simón Bolívar fue inaugurado el 24 de julio de 1993, coincidiendo con el aniversario de su nacimiento. Tiene exposiciones permanentes que tratan de la historia de la nación bolivariana y sus principales figuras de la independencia. El museo también alberga una gran biblioteca con importantes colecciones de libros y documentos latinoamericanos.

Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

El Convento de Santa Clara (Convento de Santa Clara) está ubicado al sur de la Plaza Vieja de La Habana. Este es el convento más grande y antiguo de toda Cuba, construido entre 1638 y 1643, y es un buen ejemplo de la arquitectura influenciada por España. En realidad, fue el primer convento femenino de la ciudad. El templo dejó de prestar servicios con fines religiosos en 1920, y durante algún tiempo estuvo en el Ministerio de Obras Públicas. Actualmente es parte del equipo de restauración de La Habana Vieja. Se recomienda visitar el patio interior de estilo colonial, donde se encontró la primera fuente pública de la ciudad; el claustro, las celdas de las monjas y el pequeño cementerio.