Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

El Museo de Arte Colonial se encuentra dentro de las construcciones más antiguas de la Habana Vieja, el Palacio de los Condes de Casa Bayona, una mansión reconstruida en 1720 por el gobernador cubano, Don Luis Chachón. En esta construcción se destacan el patio clásico y los techos trabajados en madera. El palacio cuenta con una ubicación maravillosa, justo enfrente de la catedral de San Cristóbal de La Habana. Este pequeño museo cuenta con una exposición de muebles coloniales y arte decorativo, entre los que se destacan algunos objetos de cerámica con motivos coloniales de Cuba, así como varias escenas de comedores coloniales y una fantástica colección de flores ornamentales.

Es un palacio barroco de 1760 venerado por la gran belleza de su patio andaluz. Tiene una fuente rodeada de vegetación tropical donde encontrará varias. Antes de la Revolución, este edificio monumental era la sede del Banco Industrial; hoy en día alberga el Restaurante El Patio. A pesar de que ofrece comida tradicional cubana, su especialidad es la carne y el crustáceo, platos como la Parrilla Mixta de la Catedral (una parrilla variada) y brochetas de langostas y gambas. El bar sirve una colección de vinos, cervezas, rones y cócteles. Actualmente es posible comprar suvenires en la tienda de artesanía ubicada en la antigua Casa de Baños, en el lado oeste de la plaza de la Catedral.

El Museo del Automóvil se encuentra en una construcción neoclásica de 1892 en la Habana Vieja. Este museo se divide en dos salas de exposición, que comparten la colección completa compuesta por 30 coches de paseo, dos camiones rígidos, un carro funerario, un vehículo especial, siete motocicletas, un semáforo, tres bombas de combustible y dos imitaciones didácticas. Este museo tiene una colección de automóviles antiguos muy bien conservada e interesante, entre los que se destacan Thunderbird, Pontiac y Ford T, entre otros. El vehículo más antiguo de la colección data de 1905, y el más moderno de 1989. La mayoría de ellos son norteamericanos, aunque algunos automóviles se fabricaron en Italia, España, Alemania y Gran Bretaña. Aloja automóviles relacionados con personas específicas y otros vehículos antiguos. Un ejemplo de esto es el Cadillac utilizado por Ernesto Che Guevara cuando vivía en La Habana, el Fiat de 1930 de Flor Loynaz o el Oldsmobile de 1959 utilizado por el Comandante Camilo Cienfuegos.