Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

La Catedral de La Habana es una obra emblemática de lo que se conoce como el Barroco Cubano y la más notable de nuestras iglesias coloniales. La gloriosa fachada barroca y los campanarios asimétricos de la catedral de finales del siglo XVIII son la principal atracción de la plaza. Su interior es sorprendentemente simple, pero una vez tuvo los restos de Cristóbal Colón. Aquí se llevan a cabo servicios religiosos. Ha sido declarado Monumento Nacional.

El Museo de Bomberos está ubicado en el mismo lugar donde murieron más de 20 bomberos durante un gran incendio. El objetivo de este museo es promover la prevención de incendios en toda la población y reconocer el gran trabajo que hacen los bomberos. El museo contiene una escultura de bronce de un bombero, varios tanques de agua, uniformes de bomberos y otros artículos relacionados. También tiene un auditorio y ofrece visitas guiadas y cursos de prevención de incendios para niños y adolescentes.