La Basílica de Nuestra Señora de la Caridad de El Cobre, la Patrona de Cuba, se encuentra a 27 km del centro de la ciudad, en un pueblo minero fundado en 1830. La Basílica se encuentra en una suave colina y contiene vitrinas con elementos tales como la medalla que recibió el escritor Ernest Hemingway al ser galardonado con el Premio Nobel de Literatura en 1954. La historia de la Virgen data de principios de 1600, cuando tres hombres en un bote la vieron por primera vez flotando en el agua durante una tormenta. La tradición sostiene que la Virgen salvó a los hombres del ahogamiento. Los registros muestran que la estatua probablemente fue traída de España por orden del entonces gobernador de Cuba, pero no juegues iconoclasta con los millones de fieles que toman en serio los reputados poderes milagrosos de la Virgen. Nuestra Señora de la Caridad de El Cobre fue coronada por el Papa Juan Pablo II en 1998, durante su visita a Cuba. Cada 8 de septiembre, día de su fiesta, miles de peregrinos vienen aquí para dar gracias y pedir favores a la bendita virgen.

La fortaleza española conocida como El Morro, al sur de Santiago, fue construida entre 1638 y 1700 y diseñada por Giovanni Antonelli, el arquitecto e ingeniero italiano responsable de las fortalezas que llevan el mismo nombre tanto en La Habana como en San Juan, Puerto Rico. El Morro fue construido para protegerse de los piratas (y reconstruido después del ataque de 1662 por el pirata inglés Henry Morgan). Hoy en día, sus sólidos muros albergan el Museo de la Piratería, sus salas también reflejan los principales eventos relacionados con la batalla naval de Santiago de Cuba, el episodio del hispano-cubano-estadounidense en 1898 y las fotografías relacionadas con los eventos de Maine, los españoles y Líderes militares estadounidenses, el almirante Pascual Cervera y el vicealmirante Sampson y planes y defensas costeras y baterías de El Morro. Hay maravillosas vistas desde las habitaciones interiores, que tienen pisos de madera y paredes de piedra, así como desde varias terrazas.

Este museo está ubicado en el antiguo Cuartel Moncada, una fortificación militar que fue atacada el 26 de julio de 1953 por un grupo de jóvenes revolucionarios liderados por Fidel Castro Ruz. Moncada fue el segundo fuerte militar del país, ocupado por cerca de mil hombres bajo el mando de Fulgencio Batista. Desafortunadamente, los rebeldes fueron asesinados o capturados. Aunque no tuvo éxito, el ataque encendió la chispa de la Revolución Cubana. Fidel escribió su famoso discurso "La historia me absolverá", que fue sacado clandestinamente de la cárcel, impreso y distribuido por toda la isla. Este evento comenzó la etapa final de la lucha por la libertad del país. Después de la victoria de la revolución, el Cuartel Moncada se transformó en una escuela y se dedicó un espacio al Museo. El museo exhibe algunas de las pertenencias personales de los revolucionarios, algunas de las armas utilizadas y fotografías del evento histórico, así como una valiosa colección de monedas.

El espíritu de una de las fiestas callejeras más vibrantes del Caribe, el carnaval anual de julio en Santiago, se recuerda en fotos y recortes de periódicos, carrozas, disfraces e instrumentos musicales. Las tardes aquí dan una mejor idea de cómo es el carnaval, sobre las 4 p. m. de martes a sábado hay una actuación de grupos de música y baile. El breve espectáculo de trajes coloridos, ritmos afrocubanos y canciones puede hacer que planifique su próximo viaje para que coincida con el evento principal.