En Tivolí encontrarás las famosas escaleras de Padre Pico, llamados así por un sacerdote santiaguero que ayudó a los pobres de la ciudad. Fidel Castro una vez rugió fuego contra el gobierno de Batista aquí, pero hoy encontrarás jugadores de ajedrez y dominó que han colocado mesas en los escalones.

Cada noche, el cabaret Tropicana Santiago ofrece su espectáculo "Viaje al Caribe", que narra la historia de la gente de Santiago, la ciudad más caribeña de Cuba, donde se puede sentir la influencia de Haití y su religión vudú y costumbres francesas, República Dominicana y su merengue, Jamaica y su reggae y Puerto Rico entre otros. Cena y espectáculo en el mismo estilo que el famoso Cabaret Tropicana de La Habana. Esta moderna instalación ha sido elegantemente decorada con elementos tradicionales que se mezclan con la exuberante vegetación natural que rodea la zona.

Esta mansión hispano-colonial fue el lugar de nacimiento del poeta José María Heredia, quien, por sus escritos independentistas, es considerado el primer poeta nacional de Cuba. Heredia murió en 1839 a la edad de 36 años mientras estaba exiliado en México. La casa, solo una fracción de su tamaño original, muestra muebles de época y algunas de las obras y pertenencias del poeta. El patio interior tradicional de la casa está plantado con árboles y plantas -incluyendo naranja, mirto, palma y jazmín- asociados con los versos de Heredia. Una placa de mármol en la fachada de la casa de Heredia extrae una de las obras más famosas del poeta, "Niágara".

Ubicado frente al Parque Céspedes, el Museo del Ambiente Histórico Cubano es uno de los museos más importantes de Santiago de Cuba. El museo está constituido por dos casas antiguas que fueron construidas en diferentes épocas. Una es del siglo XVI, mientras que la otra es del siglo XIX, y ambas muestran el modo de vida de los siglos en que fueron construidas. La casa más antigua fue construida en 1515 y es una joya de la arquitectura colonial. Era la casa del gobernador Diego Velázquez y la Casa de Contratación y Fundición de Oro. Después de varios cambios, la casa fue restaurada en 1965 y el espacio se dedicó a mostrar el modo de vida de los siglos XVI, XVII y XVIII. La casa más moderna data del primer tercio del siglo XIX y perteneció a una familia local llamada Quesada. Esta casa es a la manera de la vida del siglo XIX,  con una serie de habitaciones tipo pasillo, el patio del siglo XIX y el garaje.