La fortaleza española conocida como El Morro, al sur de Santiago, fue construida entre 1638 y 1700 y diseñada por Giovanni Antonelli, el arquitecto e ingeniero italiano responsable de las fortalezas que llevan el mismo nombre tanto en La Habana como en San Juan, Puerto Rico. El Morro fue construido para protegerse de los piratas (y reconstruido después del ataque de 1662 por el pirata inglés Henry Morgan). Hoy en día, sus sólidos muros albergan el Museo de la Piratería, sus salas también reflejan los principales eventos relacionados con la batalla naval de Santiago de Cuba, el episodio del hispano-cubano-estadounidense en 1898 y las fotografías relacionadas con los eventos de Maine, los españoles y Líderes militares estadounidenses, el almirante Pascual Cervera y el vicealmirante Sampson y planes y defensas costeras y baterías de El Morro. Hay maravillosas vistas desde las habitaciones interiores, que tienen pisos de madera y paredes de piedra, así como desde varias terrazas.

Una de las reservas de biosfera más bellas de Cuba. Las grandes áreas ofrecen diferentes contrastes geográficos como terrazas marinas y elevaciones montañosas con una exuberante vegetación que dota a este sitio como un lugar inolvidable para estar en contacto con una naturaleza casi virgen. Este parque cubre una extensa área de bosque, ofreciendo a los visitantes numerosas atracciones como el Valle de la Prehistoria, el Museo del Transporte Terrestre, la Gran Laguna de Baconao, la playa de Daiquirí y la Gran Piedra, un impresionante mirador en las ruinas de un cafetal francés.

En Tivolí encontrarás las famosas escaleras de Padre Pico, llamados así por un sacerdote santiaguero que ayudó a los pobres de la ciudad. Fidel Castro una vez rugió fuego contra el gobierno de Batista aquí, pero hoy encontrarás jugadores de ajedrez y dominó que han colocado mesas en los escalones.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.