El Museo Granjita Siboney está ubicado en la carretera a Playa Siboney, en la provincia de Santiago de Cuba. Es el antiguo campamento desde donde partieron los jóvenes que tomaron el cuartel Moncada, la segunda fortaleza militar en la ciudad de Santiago de Cuba, el 26 de julio de 1953. En las 7 salas de exposición de este museo también descubrirá la casa histórica, los preparativos previos al famoso asalto, el desarrollo y las consecuencias que tuvo para Cuba. Exhibe valiosos documentos y objetos personales de algunos de los intrépidos jóvenes rebeldes. Entre sus objetos más valorados se encuentran el semiautomático M-1 con culata plegada utilizada por los revolucionarios durante el asalto, rifles deportivos, uniformes, documentos, fotografías.

La Basílica de Nuestra Señora de la Caridad de El Cobre, la Patrona de Cuba, se encuentra a 27 km del centro de la ciudad, en un pueblo minero fundado en 1830. La Basílica se encuentra en una suave colina y contiene vitrinas con elementos tales como la medalla que recibió el escritor Ernest Hemingway al ser galardonado con el Premio Nobel de Literatura en 1954. La historia de la Virgen data de principios de 1600, cuando tres hombres en un bote la vieron por primera vez flotando en el agua durante una tormenta. La tradición sostiene que la Virgen salvó a los hombres del ahogamiento. Los registros muestran que la estatua probablemente fue traída de España por orden del entonces gobernador de Cuba, pero no juegues iconoclasta con los millones de fieles que toman en serio los reputados poderes milagrosos de la Virgen. Nuestra Señora de la Caridad de El Cobre fue coronada por el Papa Juan Pablo II en 1998, durante su visita a Cuba. Cada 8 de septiembre, día de su fiesta, miles de peregrinos vienen aquí para dar gracias y pedir favores a la bendita virgen.

Visite el Parque Histórico de San Juan y el Árbol de la Paz, un lugar donde se desarrolló una importante batalla de la Guerra Hispano-Cubano-Hispánica, que puso fin a una era. Al frente de una brigada en esta batalla estaba un futuro presidente de los Estados Unidos, Theodore Roosevelt. El árbol de la paz es el árbol en el que se firmó la rendición de Santiago de Cuba. En el Cerro San Juan se pueden admirar varios monumentos en memoria de las bajas numeradas en ambos lados en la batalla desarrollada en los alrededores de Santiago el primero de julio de 1898. Se pueden ver esculturas al Victorioso Mambí, al Soldado Norteamericano Desconocido. y al soldado español rodeado por una serie de cañones y objetos de artillería que decoran el lugar. Este es el único lugar en Cuba con un monumento al soldado estadounidense. Además, bastante cerca del cerro, una ceiba llamada Árbol de la Paz fue testigo de la rendición de la ciudad, aunque hoy en día sigue siendo el tronco de este árbol histórico que cayó pocos meses después del centenario de la batalla.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.