Le parc historique Abel Santamaría se compose d'un musée, d'une bibliothèque et d'un monument à l'emplacement des ruines de l'ancien hôpital civil Saturnino Lora. Le musée de l'enceinte qui unit tous ces bâtiments a été inauguré en 1973 à l'occasion du 20ème anniversaire de l'assaut de la caserne Moncada et présente l'histoire liée à la fameuse agression et au procès de Fidel Castro. Le monument a été inauguré en 1979 en mémoire d'Abel Santamaría et de ses collègues qui ont été torturés et tués après l'assaut raté. Il a quatre visages dans lesquels il y a un sphinx de José Martí, un autre d'Abel Santamaría, six baïonnettes qui symbolisent la justice; l'étoile solitaire et un vers de l'hymne national. Le rideau d'eau qui semble soutenir la collection des éléments historiques symbolise les idéaux des jeunes de la génération du centenaire.

Ce manoir Hispano-Colonial fut le berceau du poète José María Heredia, qui, par ses écrits indépendants, est considéré comme le premier poète national de Cuba. Heredia est mort en 1839 à l'âge de 36 ans alors qu'il était exilé au Mexique. La maison, seulement une fraction de sa taille originale, montre des meubles anciens et quelques-unes des œuvres et des biens du poète. La cour intérieure traditionnelle de la maison est plantée d'arbres et de plantes-y compris l'orange, le myrte, la paume et le jasmin-associés aux versets de Heredia. Une plaque de marbre sur la façade de la maison de Heredia attire l'une des œuvres les plus célèbres du poète, «Niagara».

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.