L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Le plus ancien Musée de Cuba a été fondé en 1899 par Emilio Bacardi Moreau, l'ancien maire de Santiago dont la famille avec la tradition cubaine de fabrication du rhum s'est enfui à Puerto Rico après la révolution. Il se trouve à quelques mètres du Parc Céspedes, au cœur de la ville. Le Musée a une excellente collection d'art cubain, ainsi que quelques œuvres européennes, quelques articles des guerres d'indépendance et une salle archéologique qui présente une momie égyptienne de 3 000 ans, deux squelettes péruviens et une tête réduite. Il abrite la plus importante galerie de peinture de Cuba, qui présente une collection enviable de peintures coloniales datant de deux siècles.

Visitez le parc historique de San Juan et l'arbre de la Paix, un lieu où une importante bataille de la guerre hispano-cubaine-américaine a été développée, qui a mis fin à une époque. À la tête de la brigade dans cette bataille était un futur président des États-Unis, Theodore Roosevelt. L'arbre de la Paix est l'arbre dans laquelle la reddition de Santiago de Cuba a été signée. Dans le Cerro San Juan vous pouvez admirer plusieurs monuments en mémoire des victimes numérotées des deux côtés dans la bataille développée dans les environs de Santiago le premier juillet de 1898. Vous pouvez voir des sculptures à l'Mambí victorieux, le soldat américain inconnu et le soldat espagnol entouré d'une série de canons et d'objets d'artillerie qui ornent l'endroit. C'est le seul endroit à Cuba avec un monument au soldat américain. En outre, tout près de la colline, un arbre appelé Ceiba de la Paix a été témoin de la reddition de la ville, mais aujourd'hui, il reste le tronc de cet arbre historique qui a chuté quelques mois après le centenaire de la bataille.

Chaque soir, le cabaret Tropicana Santiago offre son spectacle 'Voyage à la Caraïbe', qui raconte l'histoire du peuple de Santiago, la ville la plus Caraïbe à Cuba, où vous pouvez sentir l'influence d'Haïti et de sa religion vaudou et les douanes françaises, République dominicaine et ses Merengue, la Jamaïque et son reggae et Puerto Rico entre autres. Dîner et spectacle dans le même style que le célèbre cabaret Tropicana à la Havane. Cette installation moderne a été élégamment décorée avec des éléments traditionnels qui se fondent avec la végétation luxuriante naturelle entourant la région.