La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.

C'est l'une des plus anciennes cathédrales du continent, le siège de la quatrième évêché d'Amérique, bien que le bâtiment actuellement occupé a été construit en 1922, reflétant le style éclectique de l'architecture. Un de ses côtés abrite le Musée ecclésiastique, avec une précieuse collection de meubles, de peintures et d'artefacts sacrés.

Le Musée de lutte clandestine est situé sur l'escalier de Padre Pico. Cet excellent musée, dans l'une des meilleures maisons coloniales de la ville, se concentre sur les activités du mouvement de résistance locale, dirigée par le martyr Frank Pais. Les habitants de Santiago ont joué un rôle décisif dans le soutien de la révolution, tout comme les paysans de la Sierra Maestra. Depuis le balcon du Musée, il ya des vues énormes de Santiago et la baie.

Le parc historique Abel Santamaría se compose d'un musée, d'une bibliothèque et d'un monument à l'emplacement des ruines de l'ancien hôpital civil Saturnino Lora. Le musée de l'enceinte qui unit tous ces bâtiments a été inauguré en 1973 à l'occasion du 20ème anniversaire de l'assaut de la caserne Moncada et présente l'histoire liée à la fameuse agression et au procès de Fidel Castro. Le monument a été inauguré en 1979 en mémoire d'Abel Santamaría et de ses collègues qui ont été torturés et tués après l'assaut raté. Il a quatre visages dans lesquels il y a un sphinx de José Martí, un autre d'Abel Santamaría, six baïonnettes qui symbolisent la justice; l'étoile solitaire et un vers de l'hymne national. Le rideau d'eau qui semble soutenir la collection des éléments historiques symbolise les idéaux des jeunes de la génération du centenaire.