Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Visitate il Parco Storico di San Juan e Albero della Pace, luogo in cui si svolse un'importante battaglia della guerra ispanico-cubano-ispanica, che pose fine a un'era. Di fronte a una brigata in questa battaglia c'era un futuro presidente degli Stati Uniti, Theodore Roosevelt. L'albero della pace è l'albero in cui è stata firmata la resa di Santiago de Cuba. A Cerro San Juan si possono ammirare numerosi monumenti in memoria dei numerati di vittime da entrambe i latti nella battaglia sviluppata intorno a Santiago il 1 ° luglio 1898. Si possono vedere sculture del vittorioso Mambí, del soldato americano sconosciuto e del soldato spagnolo circondato da una serie di cannoni e oggetti di artiglieria che decorano il luogo. Questo è l'unico posto a Cuba con un monumento al soldato americano. Inoltre, abbastanza vicino alla collina, un ceiba chiamato Albero della Pace ha assistito alla resa della città, anche se oggi rimane il tronco di questo albero storico che cadde pochi mesi dopo il centenario della battaglia.

Il più antico museo di Cuba fu fondato nel 1899 da Emilio Bacardí Moreau, l'ex sindaco di Santiago, la cui famiglia ronera fuggì a Puerto Rico dopo la Rivoluzione. Si trova a pochi metri dal Parque Cespedes, nel cuore della città. Il museo ha un'eccellente collezione di arte cubana, così come alcune opere europee, alcuni articoli delle guerre di indipendenza e una sala archeologica che presenta una mummia egiziana di 3000 anni, due scheletri peruviani e una testa ridotta. Ospita la più importante galleria di pittura di Cuba, che presenta un'invidiabile collezione di dipinti coloniali risalenti a due secoli fa.

La fortezza spagnola conosciuto come El Morro, a sud di Santiago, è stato costruito tra il 1638 e il 1700 su progetto di Giovanni Antonelli, architetto e ingegnere italiano responsabile dei punti di forza che hanno lo stesso nome sia in L'Avana e San Juan, Porto Rico . El Morro è stata costruita per la protezione dai pirati (e ricostruita dopo il 1662 attacco del pirata inglese Henry Morgan). Oggi, le sue solide mura ospitano il Museo della Pirateria, le sue camere riflettono anche i principali eventi legati alla Battaglia di Santiago di Cuba, l'episodio degli Stati Uniti ispano-cubano nel 1898 e le fotografie relative agli eventi del Maine , i capi militari spagnoli e statunitensi, l'ammiraglio viceammiraglio Pascual Cervera e Sampson e piani, e le difese costiere e batterie di El Morro. Ci sono viste meravigliose dalle camere interne, che hanno pavimenti di legno e pareti di pietra, così come da diverse terrazze.