Costruita nel 1516, questa struttura è considerata la più antica casa di Cuba e una delle più antiche d'America, anche se molti storici ne dubitano. Notevole per i suoi balconi con barre nere, è una delle principali attrazioni di Santiago. Diego Velázquez, il conquistatore spagnolo che fondò la città e fu il primo governatore dell'isola, visse all'ultimo piano. Oggi, questa vecchia casa funziona come il Museo Storico Coloniale di Cuba, le sue camere sono piene di mobili vintage e legno intagliato e circondano due splendidi cortili. All'interno troverete letti vintage, scrivanie, cassapanche e altri mobili. Al primo piano c'è una fonderia d'oro. Memorabili sono le incisioni moresche a forma di stella nelle finestre e balconi di legno, e il patio interno originale con il suo pozzo e il contenitore tinajón per raccogliere la pioggia. Una casa adiacente è piena di oggetti d'antiquariato progettati per trasmettere le influenze architettoniche francesi e inglesi decorative del tardo diciannovesimo secolo, come le vetrate colorate sopra le porte del patio.

A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.

Questa villa ispanico-coloniale fu il luogo di nascita del poeta José María Heredia, che per i suoi scritti indipendentisti è considerato il primo poeta nazionale di Cuba. Heredia morì nel 1839 all'età di 36 anni mentre era in esilio in Messico. La casa, solo una piccola parte delle sue dimensioni originali, mostra mobili vintage e alcune delle opere e oggetti del poeta. Il tradizionale patio interno della casa è piantumato con alberi e piante, tra cui arancio, mirto, palme e gelsomino, associati ai versi di Heredia. Una lapide in marmo sulla facciata della casa di Heredia estrae una delle opere più famose del poeta, 'Niagara'.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.