A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Lo spirito di una delle più vivaci feste di strada nei Caraibi, il carnevale annuale di luglio a Santiago, è ricordato in foto e ritagli di giornali, carri allegorici, costumi e strumenti musicali. I pomeriggi qui danno un'idea migliore di come sia il carnevale, circa 4 p. m. dal martedì al sabato si tiene un'esibizione di gruppi di musica e danza. Il breve spettacolo di costumi colorati, ritmi e canzoni afro-cubane può farti pianificare il tuo prossimo viaggio in coincidenza con l'evento principale.

Questa terrazza con piastrelle di ceramica è tutto ciò che rimane di un forte usato una volta dalle autorità per controllare il traffico delle barche. È un ottimo posto dove stare mentre si gode la vista della città e della baia. Spettacoli musicali e altri eventi si tengono spesso qui, soprattutto nelle notti del fine settimana.