Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.

Questa è una delle più antiche cattedrali del continente, la sede del quarto vescovato d'America, anche se l'edificio che occupa attualmente è stato costruito nel 1922, riflettendo lo stile eclettico dell'architettura. Uno dei suoi lati ospita il Museo Ecclesiastico, con una preziosa collezione di mobili, dipinti e artefatti sacri.

Il più antico museo di Cuba fu fondato nel 1899 da Emilio Bacardí Moreau, l'ex sindaco di Santiago, la cui famiglia ronera fuggì a Puerto Rico dopo la Rivoluzione. Si trova a pochi metri dal Parque Cespedes, nel cuore della città. Il museo ha un'eccellente collezione di arte cubana, così come alcune opere europee, alcuni articoli delle guerre di indipendenza e una sala archeologica che presenta una mummia egiziana di 3000 anni, due scheletri peruviani e una testa ridotta. Ospita la più importante galleria di pittura di Cuba, che presenta un'invidiabile collezione di dipinti coloniali risalenti a due secoli fa.