Il più antico museo di Cuba fu fondato nel 1899 da Emilio Bacardí Moreau, l'ex sindaco di Santiago, la cui famiglia ronera fuggì a Puerto Rico dopo la Rivoluzione. Si trova a pochi metri dal Parque Cespedes, nel cuore della città. Il museo ha un'eccellente collezione di arte cubana, così come alcune opere europee, alcuni articoli delle guerre di indipendenza e una sala archeologica che presenta una mummia egiziana di 3000 anni, due scheletri peruviani e una testa ridotta. Ospita la più importante galleria di pittura di Cuba, che presenta un'invidiabile collezione di dipinti coloniali risalenti a due secoli fa.

Questo museo si trova nella vecchia Cuartel Moncada, una fortificazione militare che fu attaccata il 26 luglio 1953 da un gruppo di giovani rivoluzionari guidati da Fidel Castro Ruz. Moncada fu la seconda fortezza militare del paese, occupata da circa mille uomini sotto il comando di Fulgencio Batista. Sfortunatamente, i ribelli furono uccisi o catturati. Sebbene non abbia avuto successo, l'attacco ha acceso la scintilla della Rivoluzione cubana. Fidel ha scritto il suo famoso discorso "La storia mi assolverà", che è stato preso clandestinamente dalla prigione, stampato e distribuito in tutta l'isola. Questo evento ha iniziato la fase finale della lotta per la libertà del paese. Dopo la vittoria della rivoluzione, la caserma Moncada fu trasformata in una scuola e uno spazio fu dedicato al museo. Il museo espone alcuni oggetti personali dei rivoluzionari, alcune delle armi utilizzate e le fotografie dell'evento storico, oltre a una preziosa collezione di monete.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.