La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Lo spirito di una delle più vivaci feste di strada nei Caraibi, il carnevale annuale di luglio a Santiago, è ricordato in foto e ritagli di giornali, carri allegorici, costumi e strumenti musicali. I pomeriggi qui danno un'idea migliore di come sia il carnevale, circa 4 p. m. dal martedì al sabato si tiene un'esibizione di gruppi di musica e danza. Il breve spettacolo di costumi colorati, ritmi e canzoni afro-cubane può farti pianificare il tuo prossimo viaggio in coincidenza con l'evento principale.

A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.

Il Museo Granjita Siboney si trova sulla strada per Playa Siboney, nella provincia di Santiago de Cuba. È il vecchio campo da cui sono partiti i giovani che hanno preso la caserma Moncada, la seconda fortezza militare nella città di Santiago de Cuba, il 26 luglio 1953. Nelle 7 sale espositive di questo museo scoprirete anche la casa storica, la preparativi prima del famoso assalto, lo sviluppo e le conseguenze che ebbe per Cuba. Mostra documenti preziosi e oggetti personali di alcuni degli intrepidi giovani ribelli. Tra gli oggetti più apprezzati ci sono l'M-1 semiautomatico con calcio piegato usato dai rivoluzionari durante l'assalto, fucili sportivi, uniformi, documenti, fotografie.