Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Costruita nel 1516, questa struttura è considerata la più antica casa di Cuba e una delle più antiche d'America, anche se molti storici ne dubitano. Notevole per i suoi balconi con barre nere, è una delle principali attrazioni di Santiago. Diego Velázquez, il conquistatore spagnolo che fondò la città e fu il primo governatore dell'isola, visse all'ultimo piano. Oggi, questa vecchia casa funziona come il Museo Storico Coloniale di Cuba, le sue camere sono piene di mobili vintage e legno intagliato e circondano due splendidi cortili. All'interno troverete letti vintage, scrivanie, cassapanche e altri mobili. Al primo piano c'è una fonderia d'oro. Memorabili sono le incisioni moresche a forma di stella nelle finestre e balconi di legno, e il patio interno originale con il suo pozzo e il contenitore tinajón per raccogliere la pioggia. Una casa adiacente è piena di oggetti d'antiquariato progettati per trasmettere le influenze architettoniche francesi e inglesi decorative del tardo diciannovesimo secolo, come le vetrate colorate sopra le porte del patio.

La Basilica di Nostra Signora della Carità di El Cobre, patrona di Cuba, si trova a 27 km dal centro della città, in una città mineraria fondata nel 1830. La Basilica è situato su una dolce collina e contiene vetrine con gli oggetti come la medaglia che ha ricevuto lo scrittore Ernest Hemingway a ricevere il premio Nobel per la letteratura nel 1954. La storia delle Vergini data agli inizi del 1600, quando tre uomini in barca l'hanno vista la prima volta che galleggia in acqua durante una tempesta . La tradizione sostiene che la Vergine ha salvato gli uomini dall'annegamento. I registri mostrano che la statua fu probabilmente portato dalla Spagna per ordine del governatore di Cuba, ma non giocare un iconoclasta con i milioni di fedeli che prendono sul serio i poteri miracolosi della Vergine. Nostra Signora della Carità di El Cobre è stata incoronata da Papa Giovanni Paolo II nel 1998, durante la sua visita a Cuba. Ogni 8 settembre, giorno della sua festa, migliaia di pellegrini vengono qui per rendere grazie e chiedere favori della Beata Vergine.

Visitate il Parco Storico di San Juan e Albero della Pace, luogo in cui si svolse un'importante battaglia della guerra ispanico-cubano-ispanica, che pose fine a un'era. Di fronte a una brigata in questa battaglia c'era un futuro presidente degli Stati Uniti, Theodore Roosevelt. L'albero della pace è l'albero in cui è stata firmata la resa di Santiago de Cuba. A Cerro San Juan si possono ammirare numerosi monumenti in memoria dei numerati di vittime da entrambe i latti nella battaglia sviluppata intorno a Santiago il 1 ° luglio 1898. Si possono vedere sculture del vittorioso Mambí, del soldato americano sconosciuto e del soldato spagnolo circondato da una serie di cannoni e oggetti di artiglieria che decorano il luogo. Questo è l'unico posto a Cuba con un monumento al soldato americano. Inoltre, abbastanza vicino alla collina, un ceiba chiamato Albero della Pace ha assistito alla resa della città, anche se oggi rimane il tronco di questo albero storico che cadde pochi mesi dopo il centenario della battaglia.