Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.

Il Parco Storico Abel Santamaría è costituito da un museo, una biblioteca e un monumento nel luogo in cui si trovano le rovine del vecchio Ospedale Civile Saturnino Lora. Il museo del recinto che unisce tutti questi edifici è stato inaugurato nel 1973 in occasione del ventesimo anniversario dell'assalto alla caserma Moncada e mostra la storia legata al famoso assalto e al processo di Fidel Castro. Il monumento è stato inaugurato nel 1979 in memoria di Abel Santamaría e dei suoi colleghi che sono stati torturati e uccisi dopo l'assalto fallito. Ha quattro facce in cui c'è una sfinge di José Martí, un'altra di Abel Santamaría, sei baionette che simboleggiano la giustizia; la stella solitaria e un verso dell'inno nazionale. La cortina d'acqua che sembra sostenere il complesso simboleggia gli ideali dei giovani della generazione del Centenario.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Questa villa ispanico-coloniale fu il luogo di nascita del poeta José María Heredia, che per i suoi scritti indipendentisti è considerato il primo poeta nazionale di Cuba. Heredia morì nel 1839 all'età di 36 anni mentre era in esilio in Messico. La casa, solo una piccola parte delle sue dimensioni originali, mostra mobili vintage e alcune delle opere e oggetti del poeta. Il tradizionale patio interno della casa è piantumato con alberi e piante, tra cui arancio, mirto, palme e gelsomino, associati ai versi di Heredia. Una lapide in marmo sulla facciata della casa di Heredia estrae una delle opere più famose del poeta, 'Niagara'.