Il più antico museo di Cuba fu fondato nel 1899 da Emilio Bacardí Moreau, l'ex sindaco di Santiago, la cui famiglia ronera fuggì a Puerto Rico dopo la Rivoluzione. Si trova a pochi metri dal Parque Cespedes, nel cuore della città. Il museo ha un'eccellente collezione di arte cubana, così come alcune opere europee, alcuni articoli delle guerre di indipendenza e una sala archeologica che presenta una mummia egiziana di 3000 anni, due scheletri peruviani e una testa ridotta. Ospita la più importante galleria di pittura di Cuba, che presenta un'invidiabile collezione di dipinti coloniali risalenti a due secoli fa.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Lo spirito di una delle più vivaci feste di strada nei Caraibi, il carnevale annuale di luglio a Santiago, è ricordato in foto e ritagli di giornali, carri allegorici, costumi e strumenti musicali. I pomeriggi qui danno un'idea migliore di come sia il carnevale, circa 4 p. m. dal martedì al sabato si tiene un'esibizione di gruppi di musica e danza. Il breve spettacolo di costumi colorati, ritmi e canzoni afro-cubane può farti pianificare il tuo prossimo viaggio in coincidenza con l'evento principale.