La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Ogni notte, il cabaret Tropicana Santiago offre il suo spettacolo 'Viaggiare a iCaraibi', che racconta la storia della gente di Santiago, la città più caraibica a Cuba, dove puoi sentire l'influenza di Haiti e della sua religione voodoo e delle usanze francesi, Repubblica Dominicana e il suo merengue, la Giamaica e il suo reggae e Porto Rico, tra gli altri. Cena e spettacolo nello stesso stile del famoso Cabaret Tropicana all'Avana. Questa struttura moderna è stata elegantemente decorata con elementi tradizionali che si fondono con l'esuberante vegetazione naturale che circonda la zona.

Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.

Questa è una delle più antiche cattedrali del continente, la sede del quarto vescovato d'America, anche se l'edificio che occupa attualmente è stato costruito nel 1922, riflettendo lo stile eclettico dell'architettura. Uno dei suoi lati ospita il Museo Ecclesiastico, con una preziosa collezione di mobili, dipinti e artefatti sacri.