Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.

Visitate il Parco Storico di San Juan e Albero della Pace, luogo in cui si svolse un'importante battaglia della guerra ispanico-cubano-ispanica, che pose fine a un'era. Di fronte a una brigata in questa battaglia c'era un futuro presidente degli Stati Uniti, Theodore Roosevelt. L'albero della pace è l'albero in cui è stata firmata la resa di Santiago de Cuba. A Cerro San Juan si possono ammirare numerosi monumenti in memoria dei numerati di vittime da entrambe i latti nella battaglia sviluppata intorno a Santiago il 1 ° luglio 1898. Si possono vedere sculture del vittorioso Mambí, del soldato americano sconosciuto e del soldato spagnolo circondato da una serie di cannoni e oggetti di artiglieria che decorano il luogo. Questo è l'unico posto a Cuba con un monumento al soldato americano. Inoltre, abbastanza vicino alla collina, un ceiba chiamato Albero della Pace ha assistito alla resa della città, anche se oggi rimane il tronco di questo albero storico che cadde pochi mesi dopo il centenario della battaglia.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.

La fortezza spagnola conosciuto come El Morro, a sud di Santiago, è stato costruito tra il 1638 e il 1700 su progetto di Giovanni Antonelli, architetto e ingegnere italiano responsabile dei punti di forza che hanno lo stesso nome sia in L'Avana e San Juan, Porto Rico . El Morro è stata costruita per la protezione dai pirati (e ricostruita dopo il 1662 attacco del pirata inglese Henry Morgan). Oggi, le sue solide mura ospitano il Museo della Pirateria, le sue camere riflettono anche i principali eventi legati alla Battaglia di Santiago di Cuba, l'episodio degli Stati Uniti ispano-cubano nel 1898 e le fotografie relative agli eventi del Maine , i capi militari spagnoli e statunitensi, l'ammiraglio viceammiraglio Pascual Cervera e Sampson e piani, e le difese costiere e batterie di El Morro. Ci sono viste meravigliose dalle camere interne, che hanno pavimenti di legno e pareti di pietra, così come da diverse terrazze.