Questa è una delle più antiche cattedrali del continente, la sede del quarto vescovato d'America, anche se l'edificio che occupa attualmente è stato costruito nel 1922, riflettendo lo stile eclettico dell'architettura. Uno dei suoi lati ospita il Museo Ecclesiastico, con una preziosa collezione di mobili, dipinti e artefatti sacri.

La Basilica di Nostra Signora della Carità di El Cobre, patrona di Cuba, si trova a 27 km dal centro della città, in una città mineraria fondata nel 1830. La Basilica è situato su una dolce collina e contiene vetrine con gli oggetti come la medaglia che ha ricevuto lo scrittore Ernest Hemingway a ricevere il premio Nobel per la letteratura nel 1954. La storia delle Vergini data agli inizi del 1600, quando tre uomini in barca l'hanno vista la prima volta che galleggia in acqua durante una tempesta . La tradizione sostiene che la Vergine ha salvato gli uomini dall'annegamento. I registri mostrano che la statua fu probabilmente portato dalla Spagna per ordine del governatore di Cuba, ma non giocare un iconoclasta con i milioni di fedeli che prendono sul serio i poteri miracolosi della Vergine. Nostra Signora della Carità di El Cobre è stata incoronata da Papa Giovanni Paolo II nel 1998, durante la sua visita a Cuba. Ogni 8 settembre, giorno della sua festa, migliaia di pellegrini vengono qui per rendere grazie e chiedere favori della Beata Vergine.

Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.