A grande fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conhecida como "La Cabaña", que corre ao longo do porto, foi construída após a captura de Havana pelos ingleses em 1763. A maior das estruturas militares construídas pela Espanha na América, esta fortaleza foi completada em 1774 e sua presença formou um impedimento completo e efetivo contra os inimigos do país. O polígono, que ocupa uma área de cerca de 10 hectares, é composto por baluartes, reveladores, poços, corredores cobertos, quartéis, praças e lojas. É impressionantemente bem preservada, e os jardins e as paredes são acesas romanticamente à noite. Esta fortaleza abriga a espetacular cerimônia noturna de El Cañonazo de las Nueve, o disparo de um canhão que marcou o fechamento dos portões da cidade, uma das mais antigas e atraentes tradições de Havana.

El Templete, um pequeno edifício neoclássico, foi construído na segunda metade do século XVIII. Está localizado na Plaza de Armas. Este foi o local onde a primeira missa pública foi celebrada e também o local da primeira prefeitura da nascente cidade de San Cristóbal de La Habana. O Templete se assemelha a um templo dórico e abriga três telas comemorativas do famoso pintor francês Juan Bautista Vermey. Uma das paredes exibe o prato que declara a Velha Havana como Patrimônio da Humanidade.

A Plaza de Armas rodeia uma estátua do patriota de Céspedes e é cercada por bancos de mármore sombreados e bancas de livros de segunda mão. Esta praça, fundada em 1519, foi o primeiro espaço aberto da cidade, em torno do qual se localizavam as instituições políticas, militares, religiosas e civis mais importantes. Os palácios que a cercaram durante o século XVIII são expoentes da arquitetura barroca cubana. No lado leste da praça, um pequeno templo neoclássico, El Templete, marca o local onde a primeira missa católica foi celebrada em 1519. Ao lado fica um dos hotéis mais luxuosos da cidade, o Hotel Santa Isabel. Ao norte, o Castillo de la Real Fuerza é um dos mais antigos fortes da América.

Atualmente sede do Escritório do Historiador de Havana, o palácio foi construído em 1776 e recebeu várias funções: residência oficial dos governadores espanhóis da ilha de 1781 a 1899 e a presidência da República de 1902 a 1920. O Museu A cidade atualmente ocupa parte dos suntuosos salões com uma exposição permanente de artes e história do período colonial e início do século XX. O museu exibe tesouros valiosos como: a primeira bandeira cubana, os objetos pessoais dos heróis de Cuba: José Martí, Máximo Gómez e Antonio Maceo, juntamente com uma inestimável coleção de móveis coloniais, carruagens e outras obras de arte.