Esta mansão hispânico-colonial foi o berço do poeta José María Heredia, que, por seus escritos independentistas, é considerado o primeiro poeta nacional de Cuba. Heredia morreu em 1839 com a idade de 36 anos, enquanto no exílio no México. A casa, apenas uma fração do seu tamanho original, mostra móveis de época e algumas das obras e pertences do poeta. O pátio interior tradicional da casa é plantado com árvores e plantas - incluindo laranja, murta, palma e jasmim - associadas aos versos de Heredia. Uma placa de mármore na fachada da casa de Heredia extrai uma das obras mais famosas do poeta, "Niagara".

O museu mais antigo de Cuba foi fundado em 1899 por Emilio Bacardi Moreau, o ex-prefeito de Santiago cuja família ronera fugiu para Porto Rico depois da Revolução. Está a poucos metros do Parque Céspedes, no coração da cidade. O museu tem uma excelente colecção de arte cubana, bem como algumas obras europeias, alguns artigos das guerras da independência e um salão arqueológico que apresenta uma múmia egípcia de 3.000 anos de idade, dois esqueletos peruanos e uma cabeça reduzida. Abriga a galeria de pintura mais importante de Cuba, que exibe uma coleção invejável de pinturas coloniais que datam de dois séculos.

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.