Em Tivolí você encontrará as famosas escadas do Padre Pico, em homenagem a um padre de Santiago que ajudou os pobres da cidade. Fidel Castro uma vez lançou fogo contra o governo de Batista aqui, mas hoje você encontrará jogadores de xadrez e dominó que colocaram mesas nos degraus.

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

Todas as noites, o cabaré Tropicana Santiago oferece seu show "Viaje al Caribe", que conta a história do povo de Santiago, a cidade mais caribenha de Cuba, onde você pode sentir a influência do Haiti e sua religião vodu e costumes franceses, República Dominicana e seu merengue, Jamaica e seu reggae e Porto Rico, entre outros. Jantar e show no mesmo estilo do famoso Cabaré Tropicana em Havana. Esta moderna instalação foi elegantemente decorada com elementos tradicionais que se misturam com a vegetação natural exuberante que circunda a área.

O espírito de uma das festas de rua mais vibrantes do Caribe, o carnaval anual de julho em Santiago, é lembrado em fotos e recortes de jornais, carros alegóricos, fantasias e instrumentos musicais. As tardes aqui dão uma ideia melhor de como é o carnaval, cerca de 4 p. m. de terça a sábado há uma performance de grupos de música e dança. O breve show de roupas coloridas, ritmos e músicas afro-cubanas pode fazer com que você planeje sua próxima viagem para coincidir com o evento principal.