O museu da Luta Clandestina está localizado na escadaria do Padre Pico. Este excelente museu, em uma das melhores casas coloniais da cidade, concentra-se nas atividades do movimento de resistência local, liderado pelo mártir Frank País. Os moradores de Santiago tiveram um papel decisivo no apoio à Revolução, assim como os camponeses da Sierra Maestra. Da sacada do museu, há uma tremenda vista de Santiago e da baía.

O Parque Histórico Abel Santamaría é composto por um museu, uma biblioteca e um monumento no local onde se localizam as ruínas do antigo Hospital Civil Saturnino Lora. O museu do recinto que une todos estes edifícios foi inaugurado em 1973 por ocasião do 20º aniversário do assalto ao Quartel Moncada e exibe a história relacionada com o famoso assalto e o julgamento de Fidel Castro. O monumento foi inaugurado em 1979 em memória de Abel Santamaría e seus colegas que foram torturados e mortos após o ataque fracassado. Tem quatro faces nas quais há uma esfinge de José Martí, outra de Abel Santamaría, seis baionetas que simbolizam a justiça; a estrela solitária e um verso do hino nacional. A cortina de água que parece apoiar o complexo simboliza os ideais dos jovens da Geração do Centenário.

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

Todas as noites, o cabaré Tropicana Santiago oferece seu show "Viaje al Caribe", que conta a história do povo de Santiago, a cidade mais caribenha de Cuba, onde você pode sentir a influência do Haiti e sua religião vodu e costumes franceses, República Dominicana e seu merengue, Jamaica e seu reggae e Porto Rico, entre outros. Jantar e show no mesmo estilo do famoso Cabaré Tropicana em Havana. Esta moderna instalação foi elegantemente decorada com elementos tradicionais que se misturam com a vegetação natural exuberante que circunda a área.