Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

Todas as noites, o cabaré Tropicana Santiago oferece seu show "Viaje al Caribe", que conta a história do povo de Santiago, a cidade mais caribenha de Cuba, onde você pode sentir a influência do Haiti e sua religião vodu e costumes franceses, República Dominicana e seu merengue, Jamaica e seu reggae e Porto Rico, entre outros. Jantar e show no mesmo estilo do famoso Cabaré Tropicana em Havana. Esta moderna instalação foi elegantemente decorada com elementos tradicionais que se misturam com a vegetação natural exuberante que circunda a área.

O museu mais antigo de Cuba foi fundado em 1899 por Emilio Bacardi Moreau, o ex-prefeito de Santiago cuja família ronera fugiu para Porto Rico depois da Revolução. Está a poucos metros do Parque Céspedes, no coração da cidade. O museu tem uma excelente colecção de arte cubana, bem como algumas obras europeias, alguns artigos das guerras da independência e um salão arqueológico que apresenta uma múmia egípcia de 3.000 anos de idade, dois esqueletos peruanos e uma cabeça reduzida. Abriga a galeria de pintura mais importante de Cuba, que exibe uma coleção invejável de pinturas coloniais que datam de dois séculos.

O cemitério de Santa Ifigênia foi fundado em fevereiro de 1868, a noroeste da cidade de Santiago de Cuba, e foi declarado Monumento Nacional em 7 de fevereiro de 1937 e ratificado como tal pelo Governo Revolucionário em 20 de maio de 1979. cemitério são os restos de algumas das personalidades mais corajosas e ilustres das guerras da independência, bem como algumas figuras notáveis ​​da arte e cultura cubanas. Este cemitério abriga o majestoso mausoléu do herói nacional de Cuba, José Martí. A estrutura é fiel aos desejos de Martí (expressos em um de seus poemas) que foram enterrados sob a bandeira de Cuba e cercados de rosas. Ao lado do mausoléu oriental, há uma modesta abóbada em uma pedra trazida da Sierra Maestra, onde os restos de Fidel descansam. Outros túmulos destacados incluem o de Carlos Manuel de Céspedes, o pai da pátria, os que morreram no ataque ao quartel de Moncada e um monumento aos soldados cubanos que caíram em batalha.