Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.

A fortaleza espanhola conhecida como El Morro, ao sul de Santiago, foi construída entre 1638 e 1700 e projetada por Giovanni Antonelli, o arquiteto e engenheiro italiano responsável pelas fortalezas que levam o mesmo nome tanto em Havana quanto em San Juan, Porto Rico. . El Morro foi construído para se proteger dos piratas (e reconstruído após o ataque de 1662 pelo pirata inglês Henry Morgan). Hoje, suas paredes sólidas abrigam o Museu da Pirataria, seus salões também refletem os principais eventos relacionados à batalha naval de Santiago de Cuba, o episódio do hispano-cubano-americano em 1898 e as fotografias relacionadas aos eventos do Maine , os espanhóis e os líderes militares dos EUA, almirante Pascual Cervera e vice-almirante Sampson e El Morro planos e defesas e baterias costeiras. Há uma vista maravilhosa dos quartos interiores, que têm pisos de madeira e paredes de pedra, bem como de vários terraços.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

O cemitério de Santa Ifigênia foi fundado em fevereiro de 1868, a noroeste da cidade de Santiago de Cuba, e foi declarado Monumento Nacional em 7 de fevereiro de 1937 e ratificado como tal pelo Governo Revolucionário em 20 de maio de 1979. cemitério são os restos de algumas das personalidades mais corajosas e ilustres das guerras da independência, bem como algumas figuras notáveis ​​da arte e cultura cubanas. Este cemitério abriga o majestoso mausoléu do herói nacional de Cuba, José Martí. A estrutura é fiel aos desejos de Martí (expressos em um de seus poemas) que foram enterrados sob a bandeira de Cuba e cercados de rosas. Ao lado do mausoléu oriental, há uma modesta abóbada em uma pedra trazida da Sierra Maestra, onde os restos de Fidel descansam. Outros túmulos destacados incluem o de Carlos Manuel de Céspedes, o pai da pátria, os que morreram no ataque ao quartel de Moncada e um monumento aos soldados cubanos que caíram em batalha.