Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Этот латиноамериканский колониальный особняк был местом рождения поэта Хозе Марии Эредии, который за свои работы о независимости считается первым национальным поэтом Кубы. Эредия умер в 1839 году в возрасте 36 лет, находясь в изгнании в Мексике. Дом, только часть его первоначального размера, показывает мебель периода и некоторые работы и вещи поэта. Традиционный внутренний дворик дома засажен деревьями и растениями, включая апельсин, мирт, ладон и жасмин, связанные со стихами Эредии. Мраморная доска на фасаде дома Эредии вытаскивает одну из самых известных работ поэта «Ниагара».

Музей Исторической Кубинской Среды, расположенный напротив парка Сеспедес, является одним из самых важных музеев в Сантьяго-де-Куба. Музей состоит из двух старых домов, которые были построены в разное время. Один - с шестнадцатого века, а другой - с девятнадцатого века, и оба показывают образ жизни веков, в которых они были построены. Самый старый дом был построен в 1515 году и является жемчужиной колониальной архитектуры. Это был дом губернатора Диего Веласкеса и Каса де Контратасьон и Фундисьон де Оро (литейное дело золота). После нескольких изменений дом был восстановлен в 1965 году, и пространство было посвящено тому, чтобы показать образ жизни шестнадцатого, семнадцатого и восемнадцатого веков. Самый современный дом относится к первой трети XIX века и принадлежит местной семье по имени Кесада. Этот дом является образом жизни девятнадцатого века, с серией комнат типа зал, двор девятнадцатого века и гараж.

Этот музей расположен в старых Казармах Монкада военном укреплении, которое было атаковано 26 июля 1953 года группой молодых революционеров во главе с Фиделем Кастро Русом. Монкада был вторым военным фортом в стране, оккупированным около тысячью человек под командованием Фульхенсио Батиста. К сожалению, повстанцы были убиты или захвачены. Хотя это не был успех, атака вызвала искру кубинской революции. Фидель написал свою знаменитую речь «История отпустит меня», которая была тайно выведена из тюрьмы, печаталась и распространялась по всему острову. Это событие стало заключительным этапом борьбы за свободу страны. После победы революции казармы Монкады превратились в школу, и пространство было посвящено Музею. В Музее представлены некоторые личные вещи революционеров, некоторые из используемых оружия и фотографии исторического события, а также ценная коллекция монет.