Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Кладбище Святой Ифигений было основано в феврале 1868 года, к северо-западу от города Сантьяго-де-Куба, и было объявлено национальным памятником 7 февраля 1937 года и ратифицировано в качестве такового революционным правительством 20-ого мая 1979 г. На этом кладбище лежат останки самых смелых и выдающихся личностей войн независимости, а также некоторые выдающиеся деятели кубинского искусства и культуры. На этом кладбище находится величественный мавзолей Национального Героя Кубы Хосе Марти. Структура верна пожеланиям Марти (выраженным в одном из его стихотворений), которые были захоронены под флагом Кубы и окружены розами. Рядом с восточным мавзолеем находится скромный склеп в камне, привезенный из Сьерра-Маэстры, где находятся останки Фиделя. Другие известные гробницы включают могилу Карлоса Мануэль де Сеспедес, отец нашей страны, и гробницы тех, кто погиб во время нападения на казармы Монкада и памятник кубинским солдатам, которые погибли в бою.

Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.