Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Посетите исторический парк Сан-Хуан и Дерево Мира, место, где состоялось важное сражение испанско-кубинско-латиноамериканской войны, которое поставило конец эпохой. Во главе одной бригады в этой битве был будущий президент Соединенных Штатов Теодор Рузвельт. Дерево Мира - это дерево, на котором была подписана капитуляция Сантьяго-де-Куба. В Серро-Сан-Хуане Вы можете полюбоваться несколькими памятниками в память пронумерованных жертв с обеих сторон в битве, имевшей место вокруг Сантьяго 1 июля 1898 года. Вы можете увидеть скульптуры Победоносному Мамби, Неизвестному американскому солдату. и испанский солдат окружен серией пушек и артиллерийских предметов, которые украшают место. Это единственное место на Кубе с памятником американскому солдату. Кроме того, довольно близко к холму, дерево Сейба под названием Ла-Пас стало свидетелем капитуляции города, хотя сегодня оно остается стволом этого исторического дерева, которое упало через несколько месяцев после столетия битвы.

Музей Подпольной Борьбы находится на лестнице Падре Пико. Этот прекрасный музей, в одном из лучших колониальных домов в городе, фокусируется на деятельности местного движения сопротивления во главе с мучеником Франком Паисом. Жители Сантьяго играли решающую роль в поддержке революции, равно как и крестьяне Сьерра-Маэстры. С балкона музея открывается потрясающий вид на Сантьяго и залив.

Музей Исторической Кубинской Среды, расположенный напротив парка Сеспедес, является одним из самых важных музеев в Сантьяго-де-Куба. Музей состоит из двух старых домов, которые были построены в разное время. Один - с шестнадцатого века, а другой - с девятнадцатого века, и оба показывают образ жизни веков, в которых они были построены. Самый старый дом был построен в 1515 году и является жемчужиной колониальной архитектуры. Это был дом губернатора Диего Веласкеса и Каса де Контратасьон и Фундисьон де Оро (литейное дело золота). После нескольких изменений дом был восстановлен в 1965 году, и пространство было посвящено тому, чтобы показать образ жизни шестнадцатого, семнадцатого и восемнадцатого веков. Самый современный дом относится к первой трети XIX века и принадлежит местной семье по имени Кесада. Этот дом является образом жизни девятнадцатого века, с серией комнат типа зал, двор девятнадцатого века и гараж.