Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Самый старый музей на Кубе был основан в 1899 году Эмилио Бакарди Моро, бывшим мэром Сантьяго, чья семья-ромовиков бежала в Пуэрто-Рико после революции. Он находится всего в нескольких метрах от парка Сеспедес, в самом центре города. В музее есть отличная коллекция кубинского искусства, а также некоторые европейские произведения, некоторые статьи из войн независимости и археологический зал, в котором есть 3000-летняя египетская мумия, два перуанских скелета и уменьшенная голова. В нем размещена самая важная картинная галерея на Кубе, в которой представлена завидная коллекция колониальных картин, относящихся к двум столетиям.

Посетите исторический парк Сан-Хуан и Дерево Мира, место, где состоялось важное сражение испанско-кубинско-латиноамериканской войны, которое поставило конец эпохой. Во главе одной бригады в этой битве был будущий президент Соединенных Штатов Теодор Рузвельт. Дерево Мира - это дерево, на котором была подписана капитуляция Сантьяго-де-Куба. В Серро-Сан-Хуане Вы можете полюбоваться несколькими памятниками в память пронумерованных жертв с обеих сторон в битве, имевшей место вокруг Сантьяго 1 июля 1898 года. Вы можете увидеть скульптуры Победоносному Мамби, Неизвестному американскому солдату. и испанский солдат окружен серией пушек и артиллерийских предметов, которые украшают место. Это единственное место на Кубе с памятником американскому солдату. Кроме того, довольно близко к холму, дерево Сейба под названием Ла-Пас стало свидетелем капитуляции города, хотя сегодня оно остается стволом этого исторического дерева, которое упало через несколько месяцев после столетия битвы.