Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Исторический парк Абеля Сантамарии состоит из музея, библиотеки и памятника на месте, где расположены руины старой гражданской больницы Сатурнино Лора. Музей и площадка, которая объединяет все эти здания, был открыт в 1973 году по случаю 20-летия нападения на казармы Монкады и показывает историю, связанную с известным нападением и судом Фиделя Кастро. Памятник был открыт в 1979 году в память об Абеле Сантамарии и его коллегах, которых пытали и убивали после неудачного нападения. Он имеет четыре лица, в которых есть Сфинкс Хосе Марти, другой Абеля Сантамарии, шесть штыков, которые символизируют справедливость; одинокую звезду и стих Национального Гимна. Занавес воды, которая, кажется, поддерживает соединение, символизирует идеалы молодых людей Столетнего Поколения.

Музей Подпольной Борьбы находится на лестнице Падре Пико. Этот прекрасный музей, в одном из лучших колониальных домов в городе, фокусируется на деятельности местного движения сопротивления во главе с мучеником Франком Паисом. Жители Сантьяго играли решающую роль в поддержке революции, равно как и крестьяне Сьерра-Маэстры. С балкона музея открывается потрясающий вид на Сантьяго и залив.

Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.