Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Посетите исторический парк Сан-Хуан и Дерево Мира, место, где состоялось важное сражение испанско-кубинско-латиноамериканской войны, которое поставило конец эпохой. Во главе одной бригады в этой битве был будущий президент Соединенных Штатов Теодор Рузвельт. Дерево Мира - это дерево, на котором была подписана капитуляция Сантьяго-де-Куба. В Серро-Сан-Хуане Вы можете полюбоваться несколькими памятниками в память пронумерованных жертв с обеих сторон в битве, имевшей место вокруг Сантьяго 1 июля 1898 года. Вы можете увидеть скульптуры Победоносному Мамби, Неизвестному американскому солдату. и испанский солдат окружен серией пушек и артиллерийских предметов, которые украшают место. Это единственное место на Кубе с памятником американскому солдату. Кроме того, довольно близко к холму, дерево Сейба под названием Ла-Пас стало свидетелем капитуляции города, хотя сегодня оно остается стволом этого исторического дерева, которое упало через несколько месяцев после столетия битвы.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Этот музей расположен в старых Казармах Монкада военном укреплении, которое было атаковано 26 июля 1953 года группой молодых революционеров во главе с Фиделем Кастро Русом. Монкада был вторым военным фортом в стране, оккупированным около тысячью человек под командованием Фульхенсио Батиста. К сожалению, повстанцы были убиты или захвачены. Хотя это не был успех, атака вызвала искру кубинской революции. Фидель написал свою знаменитую речь «История отпустит меня», которая была тайно выведена из тюрьмы, печаталась и распространялась по всему острову. Это событие стало заключительным этапом борьбы за свободу страны. После победы революции казармы Монкады превратились в школу, и пространство было посвящено Музею. В Музее представлены некоторые личные вещи революционеров, некоторые из используемых оружия и фотографии исторического события, а также ценная коллекция монет.