Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Музей Подпольной Борьбы находится на лестнице Падре Пико. Этот прекрасный музей, в одном из лучших колониальных домов в городе, фокусируется на деятельности местного движения сопротивления во главе с мучеником Франком Паисом. Жители Сантьяго играли решающую роль в поддержке революции, равно как и крестьяне Сьерра-Маэстры. С балкона музея открывается потрясающий вид на Сантьяго и залив.

Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Дух одной из самых ярких уличных вечеринок в Карибском бассейне, ежегодный июльский карнавал в Сантьяго, запоминается на фотографиях и газетных вырезках, экипажи, костюмы и музыкальные инструменты. Во второй половине дня здесь дается представление о том, как выглядит карнавал, около 4 часов вечера со вторника по субботу выступают музыкальные и танцевальные группы. Краткий показ красочных костюмов, афро-кубинских ритмов и песен может заставить вас спланировать свою следующую поездку, чтобы совпасть с основным событием.