Самый старый музей на Кубе был основан в 1899 году Эмилио Бакарди Моро, бывшим мэром Сантьяго, чья семья-ромовиков бежала в Пуэрто-Рико после революции. Он находится всего в нескольких метрах от парка Сеспедес, в самом центре города. В музее есть отличная коллекция кубинского искусства, а также некоторые европейские произведения, некоторые статьи из войн независимости и археологический зал, в котором есть 3000-летняя египетская мумия, два перуанских скелета и уменьшенная голова. В нем размещена самая важная картинная галерея на Кубе, в которой представлена завидная коллекция колониальных картин, относящихся к двум столетиям.

Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Это, без сомнения, одна из самых известных улиц города. Она предлагает отличную естественную точку обзора и является единственной ступенчатой улицей на Кубе. Это часть района Тиволи, где французские колониальные особняки восемнадцатого века стоят рядом со структурами шестнадцатого века.

Посетите исторический парк Сан-Хуан и Дерево Мира, место, где состоялось важное сражение испанско-кубинско-латиноамериканской войны, которое поставило конец эпохой. Во главе одной бригады в этой битве был будущий президент Соединенных Штатов Теодор Рузвельт. Дерево Мира - это дерево, на котором была подписана капитуляция Сантьяго-де-Куба. В Серро-Сан-Хуане Вы можете полюбоваться несколькими памятниками в память пронумерованных жертв с обеих сторон в битве, имевшей место вокруг Сантьяго 1 июля 1898 года. Вы можете увидеть скульптуры Победоносному Мамби, Неизвестному американскому солдату. и испанский солдат окружен серией пушек и артиллерийских предметов, которые украшают место. Это единственное место на Кубе с памятником американскому солдату. Кроме того, довольно близко к холму, дерево Сейба под названием Ла-Пас стало свидетелем капитуляции города, хотя сегодня оно остается стволом этого исторического дерева, которое упало через несколько месяцев после столетия битвы.