Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Испанская крепость, известная как Эль Морро, к югу от Сантьяго, была построена между 1638 и 1700 годами и спроектирована итальянским архитектором и инженером Джованни Антонелли, ответственным за крепости, которые имеют одно и то же имя в Гаване и Сан-Хуане, Пуэрто-Рико , Эль Морро был построен, чтобы защитить себя от пиратов (и перестроен после нападения 1662 года английским пиратом Генри Морганом). Сегодня в его крепких стенах находится Музей пиратства, его залы также отражают основные события, связанные с военно-морским сражением Сантьяго-де-Куба, эпизодом испанца-кубинца-американца в 1898 году и фотографиями, связанными с событиями в штате Мэйн и испанцами и военными военачальниками США, адмиралом Паскуаль Сервера и вице-адмиралом Сэмпсон и прибрежные планы Эль-Морро и обороны и батареи. Из внутренних номеров открывается прекрасный вид, в котором есть деревянные полы и каменные стены, а также несколько террас.

Это один из старейших соборов на континенте, место четвертого епископства Америки, хотя здание, которое он сейчас занимает, было построено в 1922 году, что отражает эклектичный стиль архитектуры. На одной из ее сторон находится Церковный Музей с ценной коллекцией мебели, картин и священных артефактов.

Этот музей расположен в старых Казармах Монкада военном укреплении, которое было атаковано 26 июля 1953 года группой молодых революционеров во главе с Фиделем Кастро Русом. Монкада был вторым военным фортом в стране, оккупированным около тысячью человек под командованием Фульхенсио Батиста. К сожалению, повстанцы были убиты или захвачены. Хотя это не был успех, атака вызвала искру кубинской революции. Фидель написал свою знаменитую речь «История отпустит меня», которая была тайно выведена из тюрьмы, печаталась и распространялась по всему острову. Это событие стало заключительным этапом борьбы за свободу страны. После победы революции казармы Монкады превратились в школу, и пространство было посвящено Музею. В Музее представлены некоторые личные вещи революционеров, некоторые из используемых оружия и фотографии исторического события, а также ценная коллекция монет.