Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Эта терраса с керамической плиткой - это все, что осталось от форта, когда-то использовавшегося властями для контроля движения судов. Это прекрасное место для проживания, любуясь видом на город и залив. Здесь часто проводятся музыкальные шоу и другие мероприятия, особенно в выходные дни.

Это, без сомнения, одна из самых известных улиц города. Она предлагает отличную естественную точку обзора и является единственной ступенчатой улицей на Кубе. Это часть района Тиволи, где французские колониальные особняки восемнадцатого века стоят рядом со структурами шестнадцатого века.

Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.