Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Этот латиноамериканский колониальный особняк был местом рождения поэта Хозе Марии Эредии, который за свои работы о независимости считается первым национальным поэтом Кубы. Эредия умер в 1839 году в возрасте 36 лет, находясь в изгнании в Мексике. Дом, только часть его первоначального размера, показывает мебель периода и некоторые работы и вещи поэта. Традиционный внутренний дворик дома засажен деревьями и растениями, включая апельсин, мирт, ладон и жасмин, связанные со стихами Эредии. Мраморная доска на фасаде дома Эредии вытаскивает одну из самых известных работ поэта «Ниагара».

Музей Подпольной Борьбы находится на лестнице Падре Пико. Этот прекрасный музей, в одном из лучших колониальных домов в городе, фокусируется на деятельности местного движения сопротивления во главе с мучеником Франком Паисом. Жители Сантьяго играли решающую роль в поддержке революции, равно как и крестьяне Сьерра-Маэстры. С балкона музея открывается потрясающий вид на Сантьяго и залив.

Этот музей расположен в старых Казармах Монкада военном укреплении, которое было атаковано 26 июля 1953 года группой молодых революционеров во главе с Фиделем Кастро Русом. Монкада был вторым военным фортом в стране, оккупированным около тысячью человек под командованием Фульхенсио Батиста. К сожалению, повстанцы были убиты или захвачены. Хотя это не был успех, атака вызвала искру кубинской революции. Фидель написал свою знаменитую речь «История отпустит меня», которая была тайно выведена из тюрьмы, печаталась и распространялась по всему острову. Это событие стало заключительным этапом борьбы за свободу страны. После победы революции казармы Монкады превратились в школу, и пространство было посвящено Музею. В Музее представлены некоторые личные вещи революционеров, некоторые из используемых оружия и фотографии исторического события, а также ценная коллекция монет.