Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Каждый вечер кабаре Tropicana Сантьяго предлагает свое шоу «Путешествие на Карибы», в котором рассказывается история жителей Сантьяго, самого Карибского города Кубы, где Вы можете почувствовать влияние Гаити и ее религии вуду и французских обычаев, Республика Доминикана и ее меренге, Ямайка и ее регги и Пуэрто-Рико и другие. Ужин и шоу в том же стиле, что и знаменитый кабаре Тропикана в Гаване. Этот современное заведение элегантно украшено традиционными элементами, которые сочетаются с буйной естественной растительностью, которая окружает этот район.

Этот латиноамериканский колониальный особняк был местом рождения поэта Хозе Марии Эредии, который за свои работы о независимости считается первым национальным поэтом Кубы. Эредия умер в 1839 году в возрасте 36 лет, находясь в изгнании в Мексике. Дом, только часть его первоначального размера, показывает мебель периода и некоторые работы и вещи поэта. Традиционный внутренний дворик дома засажен деревьями и растениями, включая апельсин, мирт, ладон и жасмин, связанные со стихами Эредии. Мраморная доска на фасаде дома Эредии вытаскивает одну из самых известных работ поэта «Ниагара».

Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.