Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Музей Исторической Кубинской Среды, расположенный напротив парка Сеспедес, является одним из самых важных музеев в Сантьяго-де-Куба. Музей состоит из двух старых домов, которые были построены в разное время. Один - с шестнадцатого века, а другой - с девятнадцатого века, и оба показывают образ жизни веков, в которых они были построены. Самый старый дом был построен в 1515 году и является жемчужиной колониальной архитектуры. Это был дом губернатора Диего Веласкеса и Каса де Контратасьон и Фундисьон де Оро (литейное дело золота). После нескольких изменений дом был восстановлен в 1965 году, и пространство было посвящено тому, чтобы показать образ жизни шестнадцатого, семнадцатого и восемнадцатого веков. Самый современный дом относится к первой трети XIX века и принадлежит местной семье по имени Кесада. Этот дом является образом жизни девятнадцатого века, с серией комнат типа зал, двор девятнадцатого века и гараж.

Это, без сомнения, одна из самых известных улиц города. Она предлагает отличную естественную точку обзора и является единственной ступенчатой улицей на Кубе. Это часть района Тиволи, где французские колониальные особняки восемнадцатого века стоят рядом со структурами шестнадцатого века.

Исторический парк Абеля Сантамарии состоит из музея, библиотеки и памятника на месте, где расположены руины старой гражданской больницы Сатурнино Лора. Музей и площадка, которая объединяет все эти здания, был открыт в 1973 году по случаю 20-летия нападения на казармы Монкады и показывает историю, связанную с известным нападением и судом Фиделя Кастро. Памятник был открыт в 1979 году в память об Абеле Сантамарии и его коллегах, которых пытали и убивали после неудачного нападения. Он имеет четыре лица, в которых есть Сфинкс Хосе Марти, другой Абеля Сантамарии, шесть штыков, которые символизируют справедливость; одинокую звезду и стих Национального Гимна. Занавес воды, которая, кажется, поддерживает соединение, символизирует идеалы молодых людей Столетнего Поколения.