Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Испанская крепость, известная как Эль Морро, к югу от Сантьяго, была построена между 1638 и 1700 годами и спроектирована итальянским архитектором и инженером Джованни Антонелли, ответственным за крепости, которые имеют одно и то же имя в Гаване и Сан-Хуане, Пуэрто-Рико , Эль Морро был построен, чтобы защитить себя от пиратов (и перестроен после нападения 1662 года английским пиратом Генри Морганом). Сегодня в его крепких стенах находится Музей пиратства, его залы также отражают основные события, связанные с военно-морским сражением Сантьяго-де-Куба, эпизодом испанца-кубинца-американца в 1898 году и фотографиями, связанными с событиями в штате Мэйн и испанцами и военными военачальниками США, адмиралом Паскуаль Сервера и вице-адмиралом Сэмпсон и прибрежные планы Эль-Морро и обороны и батареи. Из внутренних номеров открывается прекрасный вид, в котором есть деревянные полы и каменные стены, а также несколько террас.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Базилика Богоматери Милосердия Меди, покровительницы Кубы, находится в 27 км от центра города, в шахтерском городе, основанном в 1830 году. Базилика расположена на нежном холме и содержит витрины с такими элементами как медаль, которую получил писатель Эрнест Хемингуэй, когда он получил Нобелевскую премию по литературе в 1954 году. История Богородицы восходит к началу 1600-х годов, когда трое мужчин в лодке увидели, что она впервые плавает в воде во время шторма. Традиция утверждает, что Богородица спасла людей от утопления. Записи показывают, что статуя, вероятно, была привезена из Испании по приказу тогдашнего губернатора Кубы, но не играй в иконоборчество с миллионами верующих, которые серьезно относятся к известным чудесным силам. Дева Богоматерь Милосердия Меди была увенчана папой Иоанном Павлом II в 1998 году во время его визита на Кубу. Каждый 8 сентября, в день их празднования, тысячи паломников приезжают сюда, чтобы благодарить и просить благословенную Деву Марию.