Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Это один из старейших соборов на континенте, место четвертого епископства Америки, хотя здание, которое он сейчас занимает, было построено в 1922 году, что отражает эклектичный стиль архитектуры. На одной из ее сторон находится Церковный Музей с ценной коллекцией мебели, картин и священных артефактов.

Базилика Богоматери Милосердия Меди, покровительницы Кубы, находится в 27 км от центра города, в шахтерском городе, основанном в 1830 году. Базилика расположена на нежном холме и содержит витрины с такими элементами как медаль, которую получил писатель Эрнест Хемингуэй, когда он получил Нобелевскую премию по литературе в 1954 году. История Богородицы восходит к началу 1600-х годов, когда трое мужчин в лодке увидели, что она впервые плавает в воде во время шторма. Традиция утверждает, что Богородица спасла людей от утопления. Записи показывают, что статуя, вероятно, была привезена из Испании по приказу тогдашнего губернатора Кубы, но не играй в иконоборчество с миллионами верующих, которые серьезно относятся к известным чудесным силам. Дева Богоматерь Милосердия Меди была увенчана папой Иоанном Павлом II в 1998 году во время его визита на Кубу. Каждый 8 сентября, в день их празднования, тысячи паломников приезжают сюда, чтобы благодарить и просить благословенную Деву Марию.