Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Самый старый музей на Кубе был основан в 1899 году Эмилио Бакарди Моро, бывшим мэром Сантьяго, чья семья-ромовиков бежала в Пуэрто-Рико после революции. Он находится всего в нескольких метрах от парка Сеспедес, в самом центре города. В музее есть отличная коллекция кубинского искусства, а также некоторые европейские произведения, некоторые статьи из войн независимости и археологический зал, в котором есть 3000-летняя египетская мумия, два перуанских скелета и уменьшенная голова. В нем размещена самая важная картинная галерея на Кубе, в которой представлена завидная коллекция колониальных картин, относящихся к двум столетиям.

В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Музей Гранхита Сибоней расположен на пути к Плайя Сибоней, в провинции Сантьяго-де-Куба. Это старинный лагерь, где 26 июля 1953 года молодые люди, которые захватили казармы Монкады, покинули вторую военную крепость в городе Сантьяго-де-Куба. В 7 выставочных залах этого музея Вы также найдете исторический дом, подготовка до знаменитого нападения, развитие и последствия для Кубы. Он отображает ценные документы и личные вещи некоторых из бесстрашных молодых повстанцев. Среди его наиболее ценных объектов - полуавтоматический М-1 со сложенной рукояткой, используемым революционерами во время штурма, спортивные винтовки, мундиры, документы, фотографий.