La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

Quizás la más icónica de todas las fortalezas cubanas. Su construcción comenzó en 1589 y se completó en 1630, desempeñando un papel clave en la defensa de La Habana contra las incursiones de corsarios y piratas. Cuando los ingleses atacaron y capturaron La Habana en el año 1762, el castillo fue dañado y más tarde, tan pronto como España volvió a tomar el poder, fue reconstruido y modernizado. Se añadió un faro al Morro en 1764. De pie a 45 metros sobre el nivel del mar, se ha convertido en un símbolo inconfundible de La Habana.

El Museo de Arte Colonial se encuentra dentro de las construcciones más antiguas de la Habana Vieja, el Palacio de los Condes de Casa Bayona, una mansión reconstruida en 1720 por el gobernador cubano, Don Luis Chachón. En esta construcción se destacan el patio clásico y los techos trabajados en madera. El palacio cuenta con una ubicación maravillosa, justo enfrente de la catedral de San Cristóbal de La Habana. Este pequeño museo cuenta con una exposición de muebles coloniales y arte decorativo, entre los que se destacan algunos objetos de cerámica con motivos coloniales de Cuba, así como varias escenas de comedores coloniales y una fantástica colección de flores ornamentales.