La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

La suntuosa Plaza de la Catedral es el foco de la vida en la Habana Vieja. De particular interés en la Plaza de la Catedral se encuentran la Catedral de la Habana, una iglesia barroca y el Museo de Arte Colonial, ubicado en un bello palacio que data de 1622. Los turistas permanecen en el café al aire libre de El Patio, bebiendo café o mojitos al ritmo del Son Cubano

El Museo de Arte Colonial se encuentra dentro de las construcciones más antiguas de la Habana Vieja, el Palacio de los Condes de Casa Bayona, una mansión reconstruida en 1720 por el gobernador cubano, Don Luis Chachón. En esta construcción se destacan el patio clásico y los techos trabajados en madera. El palacio cuenta con una ubicación maravillosa, justo enfrente de la catedral de San Cristóbal de La Habana. Este pequeño museo cuenta con una exposición de muebles coloniales y arte decorativo, entre los que se destacan algunos objetos de cerámica con motivos coloniales de Cuba, así como varias escenas de comedores coloniales y una fantástica colección de flores ornamentales.

El Museo Simón Bolívar está ubicado dentro de un antiguo palacio neoclásico que se remonta a 1806-1817, justo enfrente de la estatua de bronce del libertador de América Latina, en la Habana Vieja. Este museo en honor a Simón Bolívar fue inaugurado el 24 de julio de 1993, coincidiendo con el aniversario de su nacimiento. Tiene exposiciones permanentes que tratan de la historia de la nación bolivariana y sus principales figuras de la independencia. El museo también alberga una gran biblioteca con importantes colecciones de libros y documentos latinoamericanos.