Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Il cimitero di Santa Ifigenia è stato fondato nel febbraio 1868, situato a nord-ovest della città di Santiago di Cuba, ed è stato dichiarato monumento nazionale il 7 febbraio 1937 e ratificato come tale dal governo rivoluzionario, il 20 maggio 1979. Questo cimitero si trovano i resti di alcuni dei più coraggiosi e illustri personalità delle guerre di indipendenza, così come alcuni protagonisti dell'arte e della cultura cubana. Questo cimitero ospita il maestoso mausoleo dell´eroe nazionale di Cuba, José Martí. La struttura è fedele ai desideri di Martí (espresse in una delle sue poesie) che sono stati sepolti sotto la bandiera di Cuba e circondato da rose. Accanto al mausoleo è un caveau modesto su una pietra portato dalla Sierra Maestra, in cui ci sono i resti di Fidel. Altre tombe importanti sono quella di Carlos Manuel de Céspedes, il Padre del nostro paese, quella di coloro che sono morti durante l'attacco alla caserma Moncada e un monumento ai soldati cubani che sono caduti in battaglia.

Questa è una delle più antiche cattedrali del continente, la sede del quarto vescovato d'America, anche se l'edificio che occupa attualmente è stato costruito nel 1922, riflettendo lo stile eclettico dell'architettura. Uno dei suoi lati ospita il Museo Ecclesiastico, con una preziosa collezione di mobili, dipinti e artefatti sacri.

Ogni notte, il cabaret Tropicana Santiago offre il suo spettacolo 'Viaggiare a iCaraibi', che racconta la storia della gente di Santiago, la città più caraibica a Cuba, dove puoi sentire l'influenza di Haiti e della sua religione voodoo e delle usanze francesi, Repubblica Dominicana e il suo merengue, la Giamaica e il suo reggae e Porto Rico, tra gli altri. Cena e spettacolo nello stesso stile del famoso Cabaret Tropicana all'Avana. Questa struttura moderna è stata elegantemente decorata con elementi tradizionali che si fondono con l'esuberante vegetazione naturale che circonda la zona.