La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Il Parco Storico Abel Santamaría è costituito da un museo, una biblioteca e un monumento nel luogo in cui si trovano le rovine del vecchio Ospedale Civile Saturnino Lora. Il museo del recinto che unisce tutti questi edifici è stato inaugurato nel 1973 in occasione del ventesimo anniversario dell'assalto alla caserma Moncada e mostra la storia legata al famoso assalto e al processo di Fidel Castro. Il monumento è stato inaugurato nel 1979 in memoria di Abel Santamaría e dei suoi colleghi che sono stati torturati e uccisi dopo l'assalto fallito. Ha quattro facce in cui c'è una sfinge di José Martí, un'altra di Abel Santamaría, sei baionette che simboleggiano la giustizia; la stella solitaria e un verso dell'inno nazionale. La cortina d'acqua che sembra sostenere il complesso simboleggia gli ideali dei giovani della generazione del Centenario.

A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.

Il cimitero di Santa Ifigenia è stato fondato nel febbraio 1868, situato a nord-ovest della città di Santiago di Cuba, ed è stato dichiarato monumento nazionale il 7 febbraio 1937 e ratificato come tale dal governo rivoluzionario, il 20 maggio 1979. Questo cimitero si trovano i resti di alcuni dei più coraggiosi e illustri personalità delle guerre di indipendenza, così come alcuni protagonisti dell'arte e della cultura cubana. Questo cimitero ospita il maestoso mausoleo dell´eroe nazionale di Cuba, José Martí. La struttura è fedele ai desideri di Martí (espresse in una delle sue poesie) che sono stati sepolti sotto la bandiera di Cuba e circondato da rose. Accanto al mausoleo è un caveau modesto su una pietra portato dalla Sierra Maestra, in cui ci sono i resti di Fidel. Altre tombe importanti sono quella di Carlos Manuel de Céspedes, il Padre del nostro paese, quella di coloro che sono morti durante l'attacco alla caserma Moncada e un monumento ai soldati cubani che sono caduti in battaglia.