Em Tivolí você encontrará as famosas escadas do Padre Pico, em homenagem a um padre de Santiago que ajudou os pobres da cidade. Fidel Castro uma vez lançou fogo contra o governo de Batista aqui, mas hoje você encontrará jogadores de xadrez e dominó que colocaram mesas nos degraus.

O Parque Histórico Abel Santamaría é composto por um museu, uma biblioteca e um monumento no local onde se localizam as ruínas do antigo Hospital Civil Saturnino Lora. O museu do recinto que une todos estes edifícios foi inaugurado em 1973 por ocasião do 20º aniversário do assalto ao Quartel Moncada e exibe a história relacionada com o famoso assalto e o julgamento de Fidel Castro. O monumento foi inaugurado em 1979 em memória de Abel Santamaría e seus colegas que foram torturados e mortos após o ataque fracassado. Tem quatro faces nas quais há uma esfinge de José Martí, outra de Abel Santamaría, seis baionetas que simbolizam a justiça; a estrela solitária e um verso do hino nacional. A cortina de água que parece apoiar o complexo simboliza os ideais dos jovens da Geração do Centenário.

Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.

Visite o Parque Histórico de San Juan e a Árvore da Paz, um lugar onde ocorreu uma importante batalha da Guerra Hispano-Cubano-Hispânica, que encerrou uma época. Na frente de uma brigada nesta batalha estava um futuro presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt. A árvore da paz é a árvore na qual a rendição de Santiago de Cuba foi assinada. Em Cerro San Juan você pode admirar vários monumentos em memória dos numerados numerados em ambos os lados na batalha desenvolvida em torno de Santiago em 1 de julho de 1898. Você pode ver esculturas para o Victoriano Mambí, o Soldado Americano Desconhecido. e o soldado espanhol cercado por uma série de canhões e objetos de artilharia que decoram o lugar. Este é o único lugar em Cuba com um monumento ao soldado americano. Além disso, bem perto do morro, uma ceiba chamada La Paz testemunhou a rendição da cidade, embora hoje continue sendo o tronco dessa árvore histórica que caiu poucos meses depois do centenário da batalha.