Это, без сомнения, одна из самых известных улиц города. Она предлагает отличную естественную точку обзора и является единственной ступенчатой улицей на Кубе. Это часть района Тиволи, где французские колониальные особняки восемнадцатого века стоят рядом со структурами шестнадцатого века.

Это один из старейших соборов на континенте, место четвертого епископства Америки, хотя здание, которое он сейчас занимает, было построено в 1922 году, что отражает эклектичный стиль архитектуры. На одной из ее сторон находится Церковный Музей с ценной коллекцией мебели, картин и священных артефактов.

Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Посетите исторический парк Сан-Хуан и Дерево Мира, место, где состоялось важное сражение испанско-кубинско-латиноамериканской войны, которое поставило конец эпохой. Во главе одной бригады в этой битве был будущий президент Соединенных Штатов Теодор Рузвельт. Дерево Мира - это дерево, на котором была подписана капитуляция Сантьяго-де-Куба. В Серро-Сан-Хуане Вы можете полюбоваться несколькими памятниками в память пронумерованных жертв с обеих сторон в битве, имевшей место вокруг Сантьяго 1 июля 1898 года. Вы можете увидеть скульптуры Победоносному Мамби, Неизвестному американскому солдату. и испанский солдат окружен серией пушек и артиллерийских предметов, которые украшают место. Это единственное место на Кубе с памятником американскому солдату. Кроме того, довольно близко к холму, дерево Сейба под названием Ла-Пас стало свидетелем капитуляции города, хотя сегодня оно остается стволом этого исторического дерева, которое упало через несколько месяцев после столетия битвы.