La parte más atmosférica de la ciudad es el Viejo Santiago. El Parque Céspedes constituye el centro político, religioso, administrativo y social más importante de la ciudad. La atractiva plaza es un lugar elegante con árboles altos, faroles de gas y bancos de hierro. En su perímetro se ubicaron por disposición de las Leyes de Indias, los edificios representativos del poder: Ayuntamiento, Catedral, la casa de los gobernadores y las mansiones de las principales familias del pueblo. El Parque Céspedes está dominado por su catedral con dos torres gemelas. Una basílica fue construida en este lugar en 1528, pero lo que se ve fue reconstruido a principios del siglo XIX después de una serie de terremotos e incendios.

Esta es una de las catedrales más antiguas del continente, la sede del cuarto obispado de América, aunque el edificio que ocupa actualmente fue construido en 1922, lo que refleja el estilo ecléctico de la arquitectura. Uno de sus lados alberga el Museo Eclesiástico, con una valiosa colección de muebles, pinturas y artefactos sagrados.

Esta mansión hispano-colonial fue el lugar de nacimiento del poeta José María Heredia, quien, por sus escritos independentistas, es considerado el primer poeta nacional de Cuba. Heredia murió en 1839 a la edad de 36 años mientras estaba exiliado en México. La casa, solo una fracción de su tamaño original, muestra muebles de época y algunas de las obras y pertenencias del poeta. El patio interior tradicional de la casa está plantado con árboles y plantas -incluyendo naranja, mirto, palma y jazmín- asociados con los versos de Heredia. Una placa de mármol en la fachada de la casa de Heredia extrae una de las obras más famosas del poeta, "Niágara".

El cementerio de Santa Ifigenia fue fundado en febrero de 1868, al noroeste de la ciudad de Santiago de Cuba, y fue declarado Monumento Nacional el 7 de febrero de 1937 y ratificado como tal por el Gobierno Revolucionario el 20 de mayo de 1979. En este cementerio se encuentran de los restos de algunas de las personalidades más valientes e ilustres de las guerras de independencia, así como algunas figuras destacadas del arte y la cultura cubana. Este cementerio alberga el majestuoso mausoleo del Héroe Nacional de Cuba, José Martí. La estructura es fiel a los deseos de Martí (expresados ​​en uno de sus poemas) que han sido enterrados bajo la bandera de Cuba y rodeado de rosas. Al lado del este mausoleo se encuentra una modesta bóveda en una piedra traída de la Sierra Maestra en la que descansan los restos de Fidel. Otras tumbas destacadas incluyen la de Carlos Manuel de Céspedes, el Padre de Nuestra Patria, la de los que murieron en el ataque al Cuartel Moncada y un monumento a los soldados cubanos que han caído en la batalla.