La partie la plus atmosphérique de la ville est le vieux Santiago. Le Parc Céspedes est le centre politique, religieux, administratif et social le plus important de la ville. La place attrayante est un endroit élégant avec des arbres hauts, lanternes à gaz et bancs de fer. Dans son périmètre les bâtiments représentatifs de la puissance ont été localisés par la disposition des lois des Indes : la mairie, la cathédrale, la maison des gouverneurs et les demeures des principales familles de la ville. Le Parc Céspedes est dominé par sa cathédrale avec ses deux tours jumelles. Une basilique a été construite dans ce lieu en 1528, mais ce que vous voyez a été reconstruit au début du XIXe siècle après une série de tremblements de terre et les incendies.

Le Musée de lutte clandestine est situé sur l'escalier de Padre Pico. Cet excellent musée, dans l'une des meilleures maisons coloniales de la ville, se concentre sur les activités du mouvement de résistance locale, dirigée par le martyr Frank Pais. Les habitants de Santiago ont joué un rôle décisif dans le soutien de la révolution, tout comme les paysans de la Sierra Maestra. Depuis le balcon du Musée, il ya des vues énormes de Santiago et la baie.

C'est l'une des plus anciennes cathédrales du continent, le siège de la quatrième évêché d'Amérique, bien que le bâtiment actuellement occupé a été construit en 1922, reflétant le style éclectique de l'architecture. Un de ses côtés abrite le Musée ecclésiastique, avec une précieuse collection de meubles, de peintures et d'artefacts sacrés.

Cette terrasse carrelée en céramique est tout ce qui reste d'un fort autrefois utilisé par les autorités pour contrôler le trafic des bateaux. C'est un endroit idéal pour séjourner tout en appréciant les vues de la ville et la baie. Des spectacles de musique et d'autres événements sont souvent organisés ici, surtout les soirs de fin de semaine.