Questa villa ispanico-coloniale fu il luogo di nascita del poeta José María Heredia, che per i suoi scritti indipendentisti è considerato il primo poeta nazionale di Cuba. Heredia morì nel 1839 all'età di 36 anni mentre era in esilio in Messico. La casa, solo una piccola parte delle sue dimensioni originali, mostra mobili vintage e alcune delle opere e oggetti del poeta. Il tradizionale patio interno della casa è piantumato con alberi e piante, tra cui arancio, mirto, palme e gelsomino, associati ai versi di Heredia. Una lapide in marmo sulla facciata della casa di Heredia estrae una delle opere più famose del poeta, 'Niagara'.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Questa è una delle più antiche cattedrali del continente, la sede del quarto vescovato d'America, anche se l'edificio che occupa attualmente è stato costruito nel 1922, riflettendo lo stile eclettico dell'architettura. Uno dei suoi lati ospita il Museo Ecclesiastico, con una preziosa collezione di mobili, dipinti e artefatti sacri.

Ogni notte, il cabaret Tropicana Santiago offre il suo spettacolo 'Viaggiare a iCaraibi', che racconta la storia della gente di Santiago, la città più caraibica a Cuba, dove puoi sentire l'influenza di Haiti e della sua religione voodoo e delle usanze francesi, Repubblica Dominicana e il suo merengue, la Giamaica e il suo reggae e Porto Rico, tra gli altri. Cena e spettacolo nello stesso stile del famoso Cabaret Tropicana all'Avana. Questa struttura moderna è stata elegantemente decorata con elementi tradizionali che si fondono con l'esuberante vegetazione naturale che circonda la zona.