Esta mansão hispânico-colonial foi o berço do poeta José María Heredia, que, por seus escritos independentistas, é considerado o primeiro poeta nacional de Cuba. Heredia morreu em 1839 com a idade de 36 anos, enquanto no exílio no México. A casa, apenas uma fração do seu tamanho original, mostra móveis de época e algumas das obras e pertences do poeta. O pátio interior tradicional da casa é plantado com árvores e plantas - incluindo laranja, murta, palma e jasmim - associadas aos versos de Heredia. Uma placa de mármore na fachada da casa de Heredia extrai uma das obras mais famosas do poeta, "Niagara".

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

Este museu está localizado no antigo Cuartel Moncada, uma fortificação militar que foi atacada em 26 de julho de 1953 por um grupo de jovens revolucionários liderados por Fidel Castro Ruz. Moncada foi a segunda fortaleza militar do país, ocupada por cerca de mil homens sob o comando de Fulgencio Batista. Infelizmente, os rebeldes foram mortos ou capturados. Embora não tenha sido bem sucedido, o ataque acendeu a centelha da Revolução Cubana. Fidel escreveu seu famoso discurso "A História me absolverá", que foi clandestinamente retirado da prisão, impresso e distribuído por toda a ilha. Este evento começou a fase final da luta pela liberdade do país. Após a vitória da revolução, o Quartel Moncada foi transformado em escola e um espaço foi dedicado ao Museu. O museu exibe alguns dos pertences pessoais dos revolucionários, algumas das armas usadas e fotografias do evento histórico, bem como uma valiosa colecção de moedas.

Este terraço com cerâmica é tudo o que resta de um forte usado pelas autoridades para controlar o tráfego de barcos. É um ótimo lugar para ficar enquanto aprecia a vista da cidade e da baía. Shows de música e outros eventos são realizados aqui, especialmente nas noites de fim de semana.