В Тиволи Вы найдете знаменитую лестницу Падре Пико, названную в честь священника из Сантьяго, который помогал бедным городам. Фидель Кастро однажды взревел огнем против правительства Батисты, но сегодня Вы найдете шахматистов и игроков в домино, которые разместили столы на ступеньках.

Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.

Испанская крепость, известная как Эль Морро, к югу от Сантьяго, была построена между 1638 и 1700 годами и спроектирована итальянским архитектором и инженером Джованни Антонелли, ответственным за крепости, которые имеют одно и то же имя в Гаване и Сан-Хуане, Пуэрто-Рико , Эль Морро был построен, чтобы защитить себя от пиратов (и перестроен после нападения 1662 года английским пиратом Генри Морганом). Сегодня в его крепких стенах находится Музей пиратства, его залы также отражают основные события, связанные с военно-морским сражением Сантьяго-де-Куба, эпизодом испанца-кубинца-американца в 1898 году и фотографиями, связанными с событиями в штате Мэйн и испанцами и военными военачальниками США, адмиралом Паскуаль Сервера и вице-адмиралом Сэмпсон и прибрежные планы Эль-Морро и обороны и батареи. Из внутренних номеров открывается прекрасный вид, в котором есть деревянные полы и каменные стены, а также несколько террас.

Этот музей расположен в старых Казармах Монкада военном укреплении, которое было атаковано 26 июля 1953 года группой молодых революционеров во главе с Фиделем Кастро Русом. Монкада был вторым военным фортом в стране, оккупированным около тысячью человек под командованием Фульхенсио Батиста. К сожалению, повстанцы были убиты или захвачены. Хотя это не был успех, атака вызвала искру кубинской революции. Фидель написал свою знаменитую речь «История отпустит меня», которая была тайно выведена из тюрьмы, печаталась и распространялась по всему острову. Это событие стало заключительным этапом борьбы за свободу страны. После победы революции казармы Монкады превратились в школу, и пространство было посвящено Музею. В Музее представлены некоторые личные вещи революционеров, некоторые из используемых оружия и фотографии исторического события, а также ценная коллекция монет.