L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Cette terrasse carrelée en céramique est tout ce qui reste d'un fort autrefois utilisé par les autorités pour contrôler le trafic des bateaux. C'est un endroit idéal pour séjourner tout en appréciant les vues de la ville et la baie. Des spectacles de musique et d'autres événements sont souvent organisés ici, surtout les soirs de fin de semaine.

Le cimetière de Santa Iphigénie a été fondé en février 1868, au nord-ouest de la ville de Santiago de Cuba, et a été déclaré monument national le 7 février 1937 et ratifié en tant que tel par le gouvernement révolutionnaire le 20 mai 1979. Dans ce cimetière se trouvent les vestiges de quelques-unes des personnalités les plus courageuses et les plus illustres des guerres d'indépendance, ainsi que quelques figures remarquables de l'art et de la culture cubains. Ce cimetière abrite le majestueux mausolée du héros national de Cuba, José Martí. La structure est fidèle aux désirs de Martí (exprimés dans un de ses poèmes) qui ont été enterrés sous le drapeau de Cuba et entourés de roses. A côté de ce mausolée se trouve une modeste voûte sur une pierre apportée de la Sierra Maestra où les vestiges de Fidel se reposent. Parmi les autres tombes remarquables figurent Carlos Manuel de Céspedes, le père de notre patrie, ceux qui sont morts dans l'attaque des casernes de Moncada et un monument aux soldats cubains qui sont tombés au combat.

C'est l'une des plus anciennes cathédrales du continent, le siège de la quatrième évêché d'Amérique, bien que le bâtiment actuellement occupé a été construit en 1922, reflétant le style éclectique de l'architecture. Un de ses côtés abrite le Musée ecclésiastique, avec une précieuse collection de meubles, de peintures et d'artefacts sacrés.