Одним из самых очаровательных мест в Сантьяго, чтобы наблюдать за людьми, является Площадь Долорес, затененная площадь, полна домов из колониальной эпохи (некоторые из них теперь являются ресторанами). Проспект Хосе А. Сако (более известный как Энрамада) является главным торговым бульваром Сантьяго. Его выцветшие неоновые вывески 1950-х годов и роскошные здания напоминают более процветающие времена. Мостовая улица Бартоломе Масо (также известная как Сан-Базилио), недалеко от Эредии и собора, является очаровательной улицей, ведущей в живописный район Тиволи.

Кладбище Святой Ифигений было основано в феврале 1868 года, к северо-западу от города Сантьяго-де-Куба, и было объявлено национальным памятником 7 февраля 1937 года и ратифицировано в качестве такового революционным правительством 20-ого мая 1979 г. На этом кладбище лежат останки самых смелых и выдающихся личностей войн независимости, а также некоторые выдающиеся деятели кубинского искусства и культуры. На этом кладбище находится величественный мавзолей Национального Героя Кубы Хосе Марти. Структура верна пожеланиям Марти (выраженным в одном из его стихотворений), которые были захоронены под флагом Кубы и окружены розами. Рядом с восточным мавзолеем находится скромный склеп в камне, привезенный из Сьерра-Маэстры, где находятся останки Фиделя. Другие известные гробницы включают могилу Карлоса Мануэль де Сеспедес, отец нашей страны, и гробницы тех, кто погиб во время нападения на казармы Монкада и памятник кубинским солдатам, которые погибли в бою.

Музей Подпольной Борьбы находится на лестнице Падре Пико. Этот прекрасный музей, в одном из лучших колониальных домов в городе, фокусируется на деятельности местного движения сопротивления во главе с мучеником Франком Паисом. Жители Сантьяго играли решающую роль в поддержке революции, равно как и крестьяне Сьерра-Маэстры. С балкона музея открывается потрясающий вид на Сантьяго и залив.

Этот музей расположен в старых Казармах Монкада военном укреплении, которое было атаковано 26 июля 1953 года группой молодых революционеров во главе с Фиделем Кастро Русом. Монкада был вторым военным фортом в стране, оккупированным около тысячью человек под командованием Фульхенсио Батиста. К сожалению, повстанцы были убиты или захвачены. Хотя это не был успех, атака вызвала искру кубинской революции. Фидель написал свою знаменитую речь «История отпустит меня», которая была тайно выведена из тюрьмы, печаталась и распространялась по всему острову. Это событие стало заключительным этапом борьбы за свободу страны. После победы революции казармы Монкады превратились в школу, и пространство было посвящено Музею. В Музее представлены некоторые личные вещи революционеров, некоторые из используемых оружия и фотографии исторического события, а также ценная коллекция монет.