Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.

Localizado em frente ao Parque Céspedes, o Museu do Ambiente Histórico Cubano é um dos museus mais importantes de Santiago de Cuba. O museu é composto por duas casas antigas que foram construídas em diferentes épocas. Uma é do século XVI, enquanto a outra é do século XIX, e ambas mostram o modo de vida dos séculos em que foram construídas. A casa mais antiga foi construída em 1515 e é uma jóia da arquitetura colonial. Foi a casa do governador Diego Velázquez e da Casa de Contratação e Casado de Oro. Após várias mudanças, a casa foi restaurada em 1965 e o espaço foi dedicado a mostrar o modo de vida dos séculos XVI, XVII e XVIII. A casa mais moderna data do primeiro terço do século XIX e pertencia a uma família local chamada Quesada. Esta casa é o modo de vida do século XIX, com uma série de salões tipo hall, o pátio do século XIX e a garagem.

O cemitério de Santa Ifigênia foi fundado em fevereiro de 1868, a noroeste da cidade de Santiago de Cuba, e foi declarado Monumento Nacional em 7 de fevereiro de 1937 e ratificado como tal pelo Governo Revolucionário em 20 de maio de 1979. cemitério são os restos de algumas das personalidades mais corajosas e ilustres das guerras da independência, bem como algumas figuras notáveis ​​da arte e cultura cubanas. Este cemitério abriga o majestoso mausoléu do herói nacional de Cuba, José Martí. A estrutura é fiel aos desejos de Martí (expressos em um de seus poemas) que foram enterrados sob a bandeira de Cuba e cercados de rosas. Ao lado do mausoléu oriental, há uma modesta abóbada em uma pedra trazida da Sierra Maestra, onde os restos de Fidel descansam. Outros túmulos destacados incluem o de Carlos Manuel de Céspedes, o pai da pátria, os que morreram no ataque ao quartel de Moncada e um monumento aos soldados cubanos que caíram em batalha.

Esta mansão hispânico-colonial foi o berço do poeta José María Heredia, que, por seus escritos independentistas, é considerado o primeiro poeta nacional de Cuba. Heredia morreu em 1839 com a idade de 36 anos, enquanto no exílio no México. A casa, apenas uma fração do seu tamanho original, mostra móveis de época e algumas das obras e pertences do poeta. O pátio interior tradicional da casa é plantado com árvores e plantas - incluindo laranja, murta, palma e jasmim - associadas aos versos de Heredia. Uma placa de mármore na fachada da casa de Heredia extrai uma das obras mais famosas do poeta, "Niagara".