A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.

Visitate il Parco Storico di San Juan e Albero della Pace, luogo in cui si svolse un'importante battaglia della guerra ispanico-cubano-ispanica, che pose fine a un'era. Di fronte a una brigata in questa battaglia c'era un futuro presidente degli Stati Uniti, Theodore Roosevelt. L'albero della pace è l'albero in cui è stata firmata la resa di Santiago de Cuba. A Cerro San Juan si possono ammirare numerosi monumenti in memoria dei numerati di vittime da entrambe i latti nella battaglia sviluppata intorno a Santiago il 1 ° luglio 1898. Si possono vedere sculture del vittorioso Mambí, del soldato americano sconosciuto e del soldato spagnolo circondato da una serie di cannoni e oggetti di artiglieria che decorano il luogo. Questo è l'unico posto a Cuba con un monumento al soldato americano. Inoltre, abbastanza vicino alla collina, un ceiba chiamato Albero della Pace ha assistito alla resa della città, anche se oggi rimane il tronco di questo albero storico che cadde pochi mesi dopo il centenario della battaglia.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.