La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Il Parco Storico Abel Santamaría è costituito da un museo, una biblioteca e un monumento nel luogo in cui si trovano le rovine del vecchio Ospedale Civile Saturnino Lora. Il museo del recinto che unisce tutti questi edifici è stato inaugurato nel 1973 in occasione del ventesimo anniversario dell'assalto alla caserma Moncada e mostra la storia legata al famoso assalto e al processo di Fidel Castro. Il monumento è stato inaugurato nel 1979 in memoria di Abel Santamaría e dei suoi colleghi che sono stati torturati e uccisi dopo l'assalto fallito. Ha quattro facce in cui c'è una sfinge di José Martí, un'altra di Abel Santamaría, sei baionette che simboleggiano la giustizia; la stella solitaria e un verso dell'inno nazionale. La cortina d'acqua che sembra sostenere il complesso simboleggia gli ideali dei giovani della generazione del Centenario.

Ogni notte, il cabaret Tropicana Santiago offre il suo spettacolo 'Viaggiare a iCaraibi', che racconta la storia della gente di Santiago, la città più caraibica a Cuba, dove puoi sentire l'influenza di Haiti e della sua religione voodoo e delle usanze francesi, Repubblica Dominicana e il suo merengue, la Giamaica e il suo reggae e Porto Rico, tra gli altri. Cena e spettacolo nello stesso stile del famoso Cabaret Tropicana all'Avana. Questa struttura moderna è stata elegantemente decorata con elementi tradizionali che si fondono con l'esuberante vegetazione naturale che circonda la zona.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.